Boc-(R)-3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸
| 中文名称 | Boc-(R)-3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 西他列汀中间体BOC 丁酸;(R)-N-叔丁氧羰基-3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸;(3R)-N-叔丁氧羰基-3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸(西他列汀中间体) 100G;[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基] -2,4,5-三氟 - (R) - 苯丁酸;BOC-丁酸;(3R)-N-叔丁氧羰基-3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸(磷酸西他列汀中间体);西他列汀-BOC丁酸 BOC-(R)-3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸;西他列汀杂质19((R)-西他列汀N-BOC-酸杂质) |
| 英文名称 | Boc-(R)-3-Amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoic acid |
| 英文同义词 | Benzenebutanoicacid,b-[[(1,1-diMethylethoxy)carbonyl]aMino]-2,4,5-trifluoro-,(bR)-;(R)-Sitagliptin N-Boc-Acid IMpurity;Boc-(R)-3-Amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoic acid (3R)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoic acid;Boc-(R)-3-Amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoic acid, >=99%;(3R)-N-Boc-3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoic acid;(3R)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-3-aMino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)-butanoic acid- Boc-(R)-3-AMino-4-(2,4,5-trifluorophenyl) butanoic acid (BOC acid);[[(1,1-diMethylethoxy)carbonyl]aMino]-2,4,5-trifluoro-(R)-benzenebuta;(3R)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoic acid |
| CAS号 | 486460-00-8 |
| 分子式 | C15H18F3NO4 |
| 分子量 | 333.3 |
| EINECS号 | 691-120-8 |
| 相关类别 | 中间体;原料药;非天然氨基酸;西他列汀中间体;西他列汀系列;对照品-杂质对照品;B-Amino;医药中间体;普通试剂;化学中间体;杂质对照品;医药原料;化工中间体;化工原料;其他 |
| Mol文件 | 486460-00-8.mol |
| 结构式 |  |
Boc-(R)-3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸 性质
| 熔点 | 136-138℃ |
|---|---|
| 沸点 | 443.1±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.292±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 氯仿（少量溶解）、DMSO（少量溶解）、乙酸乙酯（少量溶解）、甲醇（少量溶解） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 4.30±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | 25.305°(C=0.01g/ mI, CHCL3 , 20°C, 589nm) |
| InChI | InChI=1/C15H18F3NO4/c1-15(2,3)23-14(22)19-9(6-13(20)21)4-8-5-11(17)12(18)7-10(8)16/h5,7,9H,4,6H2,1-3H3,(H,19,22)(H,20,21)/t9-/s3 |
| InChIKey | TUAXCHGULMWHIO-DJEYLCQNNA-N |
| SMILES | C(C1C=C(F)C(F)=CC=1F)[C@H](CC(=O)O)NC(=O)OC(C)(C)C |&1:10,r| |
Boc-(R)-3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸是制备西他列汀的重要中间体，西他列汀磷酸盐(Sitagliptin
phosphate)是2006年FDA批准上市的第一个二肽基酶-IV(DPP-4)抑制剂，用于治疗II型糖尿病，其单用或与二甲双胍、吡格列酮合用都有明显的降血糖作用，且服用安全，耐受性好，不良反应少。
Boc-(R)-3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸别称(3R)-N-叔丁氧羟基-3-氨基-4-（2,4,5-三氟苯基）丁酸，其结构中的氨基单元被酰基保护，而羧基单元处于游离状态，因此其呈现出一定的酸性。在医药化学研究中常借助其羧基单元的化学反应活性，可将该类手性氨基酸骨架引入到目标药物分子结构中去。
Boc-(R)-3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸白色粉末，可作为有机合成中间体和化工医药中间体，可用于实验室研发过程和用于2型糖尿病的二肽基肽-4 (DPP4)抑制剂，如西格列汀。
安全信息
| 危险等级 | IRRITANT |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW4864600083 | BOC-(R)-3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸 | 486460-00-8 | 25G | 90元 |
| 2025/05/22 | XW4864600082 | BOC-(R)-3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸 | 486460-00-8 | 5G | 33元 |