Z-D-叔丁基谷氨酸

Z-D-叔丁基谷氨酸

中文名称Z-D-叔丁基谷氨酸
中文同义词N-[苄氧羰基]-D-谷氨酸 5-叔丁基酯;CBZ-D-谷氨酸-5-叔丁酯;Z-D-叔丁基谷氨酸;Z-D-叔丁基谷氨酸, 98.5%;化合物 Z-D-GLU(OTBU)-OH;Z-D-叔丁基谷氨酸【CAS:51644-83-8】【规格:1g】【纯度:98.5%】;Z-D-叔丁基谷氨酸【CAS:51644-83-8】【规格:1g】【纯度:98.5%】
英文名称Z-D-GLU(OTBU)-OH
英文同义词Z-D-Glu(OtBu)-OH, 98.5%;(2R)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-5-(tert-butoxy)-5-oxopentanoic acid;Cbz-D-glutamic acid-gamma t-butyl ester;Z-D-glutaMic acid-gaMMa-tert-butyl ester;N-Benzyloxycarbonyl-D-glutaMic-acid 5-tert-butyl ester, 98%;N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-D-glutamic acid 5-(1,1-dimethylethyl) ester;D-GlutaMic acid,N-[(phenylMethoxy)carbonyl]-, 5-(1,1-diMethylethyl) ester;N-ALPHA-BENZYLOXYCARBONYL-D-GLUTAMIC-ACID-GAMMA-T-BUTYL ESTER
CAS号51644-83-8
分子式C17H23NO6
分子量337.37
EINECS号
相关类别氨基酸衍生物;保护氨基酸;化学生物学;CBZ-保护氨基酸;Z-Amino Acids and Derivatives;Z-Amino acid series
Mol文件51644-83-8.mol
结构式Z-D-叔丁基谷氨酸 结构式

Z-D-叔丁基谷氨酸 性质

沸点522.6±50.0 °C(Predicted)
密度1+-.0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
酸度系数(pKa)3.80±0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色至米白色
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure
CAS 数据库51644-83-8(CAS DataBase Reference)

Z-D-叔丁基谷氨酸 用途与合成方法

Z-D-叔丁基谷氨酸 是一种谷氨酸衍生物。
生产方法 
氯甲酸苄酯

501-53-1

H-D-GLU(OTBU)-OH

45125-00-6

Z-D-叔丁基谷氨酸

51644-83-8

以氯甲酸苄酯和D-谷氨酸-5-叔丁酯为原料合成Z-D-叔丁基谷氨酸的一般步骤:将(R)-2-氨基-5-(叔丁氧基)-5-氧代戊酸(1.00 g,4.92 mmol)悬浮于THF(18.45 mL)和水(6.15 mL)的混合溶剂中,并在冰浴条件下冷却至0℃。向冷却后的悬浮液中缓慢滴加氯甲酸苄酯(0.773 mL,5.41 mmol),随后将反应混合物在0℃下搅拌2.5小时。反应完成后,用50 mL乙酸乙酯稀释反应混合物,并用1N盐酸水溶液酸化至pH 3。用乙酸乙酯萃取水相三次,合并有机相,用无水硫酸钠干燥,过滤并减压浓缩,得到粗产物为透明油状物。粗产物通过硅胶柱色谱纯化,洗脱剂为100%己烷至100%乙酸乙酯的梯度,得到目标产物(R)-2-((苄氧基)羰基)氨基)-5-(叔丁氧基)-5-氧代戊酸,为无色油状物(1.41 g,收率71%)。产物经1H NMR(400 MHz,氯仿-d)表征,δ 7.44-7.29(m,5H),5.53(d,J = 7.5 Hz,1H),5.13(s,2H),4.41(d,J = 5.1 Hz,1H),2.56-2.30(m,2H),2.21(dd,J = 13.5, 6.5 Hz,1H),2.06-1.88(m,2H),1.45(s,9H)。

参考文献:

[1] Patent: US9308236, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 701; 702

[2] Patent: WO2017/73797, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0208

安全信息

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/12/22HY-W008495Z-D-叔丁基谷氨酸
Z-D-Glu(OtBu)-OH
51644-83-810 g107元
2025/12/22XW025164483804Z-D-叔丁基谷氨酸51644-83-825G171元

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