4-氯-6-碘喹啉
| 中文名称 | 4-氯-6-碘喹啉 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氯-6-碘喹啉;6-碘-4-氯喹啉 |
| 英文名称 | 4-CHLORO-6-IODOQUINOLINE |
| 英文同义词 | 4-CHLORO-6-IODOQUINOLINE;BUTTPARK 89\01-03;Quinoline, 4-chloro-6-iodo- |
| CAS号 | 40107-07-1 |
| 分子式 | C9H5ClIN |
| 分子量 | 289.5 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 菲啰啉 喹啉 异喹啉;CHIRAL CHEMICALS |
| Mol文件 | 40107-07-1.mol |
| 结构式 |  |
4-氯-6-碘喹啉 性质
| 熔点 | 138-140℃ |
|---|---|
| 沸点 | 338℃ |
| 密度 | 1.919 |
| 闪点 | 158℃ |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 2.81±0.16(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C9H5ClIN/c10-8-3-4-12-9-2-1-6(11)5-7(8)9/h1-5H |
| InChIKey | XPXHGYKMODLJBY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2C(=CC(I)=CC=2)C(Cl)=CC=1 |
4-氯-6-碘喹啉是一种医药中间体，可由3-碘苯胺和(乙氧基亚甲基)丙二酸二乙酯作为起始物料通过五步得到。有文献报道4-氯-6-碘喹啉可用于制备可以选择性地调节受体激酶例如KDR/VEGFR2激酶活性的化合物。
342617-07-6
40107-07-1
以6-碘-4-羟基喹啉为原料合成4-氯-6-碘喹啉的一般步骤如下：在室温下，将6-碘-4-羟基喹啉（100 g，369 mmol）悬浮于三氯氧磷（POCl3，340 mL，3.7 mol）中。反应1小时后，将反应混合物浓缩。将浓缩后的残余物小心置于冰水浴中，并用饱和碳酸氢钠溶液中和。过滤所得棕色悬浮液，用水（2×500 mL）洗涤固体，随后在真空下干燥过夜，得到4-氯-6-碘喹啉，为棕色固体（103 g，收率92%）。产物经1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）表征：δ 8.88（d，J = 4.8 Hz，1H），8.54（d，J = 1.8 Hz，1H），8.15（dd，J = 8.8, 2.0 Hz，1H），7.88（d，J = 8.8 Hz，1H），7.82（d，J = 4.8 Hz，1H）；质谱（MS）显示m/z为289.9（[M + H]+）。
参考文献：
[1] Patent: US2012/41024, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 8; 10; 16
[2] Patent: EP2566477, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0157; 0160
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 10, p. 4867 - 4880
[4] Patent: WO2005/63739, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 64
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW024010707103 | 4-氯-6-碘喹啉 | 40107-07-1 | 5G | 2745元 |
| 2026/06/05 | XW024010707102 | 4-氯-6-碘喹啉 | 40107-07-1 | 1G | 550元 |