3-甲基异恶唑-5-甲酸
| 中文名称 | 3-甲基异恶唑-5-甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-甲基异噁唑-5-甲酸;3-甲基-5-异噁唑羧酸;3-甲基异恶唑-5-羧酸;3-甲基异恶唑-5-甲酸;3-甲基异恶唑-5-羧酸,97%;3-甲基异恶唑-5-羧酸铵 |
| 英文名称 | 3-METHYLISOXAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID |
| 英文同义词 | 3-Methylisoxazole-5-carboxylic acid 97%;3-Methylisoxazole-5-carboxylic acid;3-methylisoxazole-5-carboxylic acid(SALTDATA: FREE);5-Carboxy-3-methylisoxazole;3-Methyl-1,2-oxazole-5-carboxylic acid;5-isoxazolecarboxylic acid, 3-methyl-;5-Carboxy-3-methylisoxazole, 3-Methyl-1,2-oxazole-5-carboxylic acid;3-Methylisoxazole-5-carboxylic acid, >=97% |
| CAS号 | 4857-42-5 |
| 分子式 | C5H5NO3 |
| 分子量 | 127.1 |
| EINECS号 | 225-454-9 |
| 相关类别 | 噁唑;医药中间体;羧酸;氮杂环;Heterocycles series |
| Mol文件 | 4857-42-5.mol |
| 结构式 |  |
3-甲基异恶唑-5-甲酸 性质
| 熔点 | 210-211 °C |
|---|---|
| 沸点 | 307.8±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.348±0.06 g/cm3(Predicted) |
| RTECS号 | NY2560000 |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 2.36±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| InChI | InChI=1S/C5H5NO3/c1-3-2-4(5(7)8)9-6-3/h2H,1H3,(H,7,8) |
| InChIKey | HXIYCKAAQPHZBM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O1C(C(O)=O)=CC(C)=N1 |
3-甲基异恶唑-5-甲酸是一种有机中间体，可由乙醛肟和炔丙醇为原料先关环制备（3-甲基异恶唑-5-基）甲醇，然后氧化得到3-甲基异恶唑-5-甲酸。3-甲基异恶唑-5-甲酸为羧酸类衍生物，主要用作医药中间体。
1）在室温下，向乙醛肟（1 g，16.9 mmol）在无水THF（15 mL）中的溶液中添加NCS（2.7 g，20 mmol）。 搅拌2小时后，缓慢加入炔丙醇（1.42 g，25 mmol）的无水THF（4 mL）稀释溶液，30分钟后，加入TEA（2.78 mL，20 mmol）的无水THF稀释溶液。 逐滴添加。 在剧烈搅拌下1小时后，将水（10mL）加入到反应混合物中。 悬浮液用EA（20mL×3）萃取，有机层经MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩。 通过硅胶快速柱色谱法（EA / Hex 1：1）纯化残余物，得到（3-甲基异恶唑-5-基）甲醇。 产率0.93g，8.28mmol，49％。
2）在0℃下向（3-甲基异恶唑-5-基）甲醇（0.5g，4.42mmol）的丙酮（19mL）溶液中加入Jones试剂（2.21mL），并将混合物搅拌3h。 通过TLC监测反应，反应终止后，用1N HCl溶液将混合物的pH调节至2。 残余物用EA（20mL×3）萃取，合并的有机层经MgSO4干燥，过滤并真空浓缩。 通过硅胶快速柱色谱法（EA / Hex 1：1）纯化残余物，得到所需产物3-甲基异恶唑-5-甲酸。产率0.63g，4.97mmol，100％。