3-氨基苯基N,N-二甲基氨基甲酸 基本信息
| 中文名称 | 3-氨基苯基N,N-二甲基氨基甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-氨基苯基N,N-二甲基氨基甲酸;3-氨基苯基二甲基氨基甲酸酯;溴化新斯的明杂质4;溴化新斯的明杂质L;新斯的明溴化物杂质 4;新斯的明杂质L;二甲基氨基甲酸(3-氨基苯基)酯;3-氨基苯基N,N-二甲基氨基甲酸酯 |
| 英文名称 | 3-Aminophenyl N,N-dimethylcarbamate, 97 |
| 英文同义词 | N,N-Dimethylcarbamic acid 3-aminophenyl ester;3-Aminophenyl dimethylcarbamate;3-aminophenyl N,N-dimethylcarbamate;Carbamic acid, N,N-dimethyl-, 3-aminophenyl ester;Neostigmine bromide Impurity 4;Cyclobutanecarboxylicacid,3,5-difluoro-;Neostigmine bromide Impurity L;3-Aminophenyl N,N-dimethylcarbamate, 97 |
| CAS号 | 19962-04-0 |
| 分子式 | C9H12N2O2 |
| 分子量 | 180.2 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 19962-04-0.mol |
| 结构式 |  |
3-氨基苯基N,N-二甲基氨基甲酸 性质
| 熔点 | 85-88 °C |
|---|---|
| 沸点 | 198-202 °C(Press: 9 Torr) |
| 密度 | 1.176±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 3.69±0.10(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至黄色固体 |
生产方法
7244-70-4
591-27-5
19962-04-0
一般步骤：向干燥的500 mL四颈圆底烧瓶中加入二甲基亚砜（DMSO，100 mL）、3-氨基苯酚（67.5 g）和氢氧化钠（NaOH，24.7 g）。将反应混合物加热至75-80℃，维持此温度反应4小时。随后，在相同温度下分批加入4-硝基苯基-N,N-二甲基氨基甲酸酯（100 g）和DMSO（100 mL）。将反应温度升至110-120℃，继续反应2小时。通过薄层色谱（TLC）监测反应进度。反应完成后，用1%氢氧化钠溶液（1500 mL）淬灭反应。用二氯甲烷（MDC）进行萃取，分离有机层，用水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩得到粗产物。粗产物用甲苯重结晶，得到纯的3-氨基苯基二甲基氨基甲酸酯。产量：62 g（收率72.2%）。熔点：83-85℃（文献值：80-86℃，FR 1498834）。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/175238, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 31