5'-O-三苯甲基胸苷
| 中文名称 | 5'-O-三苯甲基胸苷 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5'-三苯甲基胸腺嘧啶;5'-O-三苯甲基胸苷;1-((2R,4S,5R)-4-羟基-5-三苯甲氧基甲基-四氢呋喃-2-基)-5-甲基-1H-嘧啶-2,4-二酮;1-((2R,4S,5R)-4-羟基-5-((三苯甲氧基)甲基)四氢呋喃-2-基)-5-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮;化合物 5'-O-Tritylthymidine;5'-O-三苯甲基胸苷(5-OTT) |
| 英文名称 | 5'-O-Tritylthymidine |
| 英文同义词 | 5''-O-TRITYLTHYMIDINE(5-OTT);5-Methyl-5'-O-trityl-2'-deoxyuridine;5'-O-Triphenylmethylthymidine;Thymidine, 5'-o-(triphenylmethyl)-;Trt-dT;1-[5-[[2-(diphenylmethyl)phenoxy]methyl]-4-hydroxy-2-oxolanyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione;5'-Trt-2'-deoxythymidine;5'-O-Trt-deoxythymidine |
| CAS号 | 7791-71-1 |
| 分子式 | C29H28N2O5 |
| 分子量 | 484.54 |
| EINECS号 | 2017-001-1 |
| 相关类别 | 生化试剂;其他生化试剂;核苷，核苷酸，寡核苷酸;Biochemicals and Reagents;Nucleoside Analogs;Nucleosides, Nucleotides, Oligonucleotides |
| Mol文件 | 7791-71-1.mol |
| 结构式 |  |
5'-O-三苯甲基胸苷 性质
| 熔点 | 125 °C(Solv: acetone (67-64-1); ethyl ether (60-29-7)) |
|---|---|
| 密度 | 1.275±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 酸度系数(pKa) | 9.55±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | White to off-white |
5'-O-三苯甲基胸苷为胸腺嘧啶核苷酸衍生物，可作为医药合成中间体，可由（2，2'-脱水-1-O-D-阿拉伯呋喃糖基）胸腺嘧啶为反应原料制备中间体2，2'-脱水-1-（5-O-三苯甲基-D-阿拉伯呋喃糖基）胸腺嘧啶，进一步反应制备5'-O-三苯甲基胸苷。
76-83-5
50-89-5
7791-71-1
在氮气保护下，将三苯基氯甲烷（15 g，53.7 mmol）缓慢加入至含有1-((2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-5-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮（10 g，41.3 mmol）的吡啶（40 mL）溶液中，反应混合物于室温下持续搅拌21.5小时。反应完成后，向体系中加入饱和碳酸氢钠水溶液淬灭反应，随后用二氯甲烷进行萃取分离。有机相依次用饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去有机溶剂，所得粗产物通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂比例为乙酸乙酯:正己烷=1:1），得到目标化合物1-((2R,4S,5R)-4-羟基-5-((三苯甲氧基)甲基)四氢呋喃-2-基)-5-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮（19.4 g，收率97.1%），为无色针状晶体。
参考文献：
[1] Patent: EP1486504, 2004, A1. Location in patent: Page 27; 28; 29
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 6, p. 2819 - 2828
[3] Journal of Nanoscience and Nanotechnology, 2013, vol. 13, # 7, p. 4593 - 4600
[4] Journal of Pharmaceutical Sciences, 1985, vol. 74, # 3, p. 246 - 249
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2010, vol. 8, # 2, p. 391 - 397
安全信息
| 安全说明 | 22-24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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