N-Boc-4-硝基苯乙胺 基本信息
| 中文名称 | N-Boc-4-硝基苯乙胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-BOC-4-硝基苄胺;叔丁基(4-硝基苄基)氨基甲酸酯;(4-硝基苄基)氨基甲酸叔丁酯;N-Boc-4-硝基苯乙胺 94838-58-1;N-BOC-4-硝基苯乙胺;2-甲基-2-丙基(4-硝基苄基)氨基甲酸酯 |
| 英文名称 | TERT-BUTYL (4-NITROBENZYL)CARBAMATE |
| 英文同义词 | TERT-BUTYL (4-NITROBENZYL)CARBAMATE;tert-butyl N-[(4-nitrophenyl)methyl]carbamate;N-Boc-4-nitrobenzylamine;Carbamic acid, N-[(4-nitrophenyl)methyl]-, 1,1-dimethylethyl ester;2-Methyl-2-propanyl (4-nitrobenzyl)carbamate |
| CAS号 | 94838-58-1 |
| 分子式 | C12H16N2O4 |
| 分子量 | 252.27 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 94838-58-1.mol |
| 结构式 |  |
N-Boc-4-硝基苯乙胺 性质
| 熔点 | 105-108 °C |
|---|---|
| 沸点 | 408.8±28.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.187±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 11.58±0.46(Predicted) |
24424-99-5
18600-42-5
94838-58-1
步骤1：4-硝基苄基氨基甲酸叔丁酯（C4）的制备 将4-硝基苄胺盐酸盐（10g，53.0mmol）悬浮于THF（150mL）和水（13mL）的混合溶剂中，冷却至0℃。在搅拌下，依次加入二碳酸二叔丁酯（11.6g，53.0mmol）和N,N-二异丙基乙胺（27.7mL，159mmol）。将反应混合物在0℃下搅拌30分钟后，缓慢升温至25℃，继续搅拌约20小时。反应完成后，减压浓缩除去大部分THF。将残余物溶解于EtOAc中，依次用1N HCl、饱和NaHCO3溶液和饱和NaCl溶液洗涤。有机相经无水MgSO4干燥，过滤后减压浓缩，得到灰白色固体产物C4（14.0g，收率99%）。 1H NMR（400MHz，d6-DMSO）δ：8.16（d，2H），7.55（t，1H），7.46（d，2H），4.21（d，2H），1.36（s，9H）。
参考文献：
[1] Patent: US2009/54395, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 48
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 24, p. 4389 - 4393
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 80, p. 101 - 111
[4] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 97, p. 15305 - 15308
[5] Patent: US2016/264520, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0332; 0333; 0334; 0335