(2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 基本信息
| 中文名称 | (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 |
|---|---|
| 中文同义词 | (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 5G;(S)-2-[二苯基(三甲基硅烷氧基)甲基]吡咯烷,溶于甲苯的 0.05M 溶液;(S)-Α,Α-二苯基脯氨醇三甲基硅基醚,溶于甲苯的 0.05M 溶液;((S)-(-)-Α,Α-二苯基-2-吡咯甲基)三甲基硅基醚;S-二苯基脯氨醇三甲基硅醚;(S)-(-)-Α,Α-二苯基-2-吡咯烷甲醇三甲基硅烷酯;(S)-(-)-ALPHA,ALPHA-二苯基-2-吡咯烷甲醇三甲基硅基醚;(2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 |
| 英文名称 | (S)-(-)-ALPHA,ALPHA-DIPHENYL-2-PYRROLIDINYL METHYLTMS ETHER |
| 英文同义词 | (S)-(–)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidineMethanol triMethylsilyl ether 95%;(S)-()-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidineMethanoltriMethylsilyl ether solution 0.05 M in toluene;(S)-(-)-[(DIPHENYL)TRIMETHYLSILOXYMETHYL]PYRROLIDINE;[(DIPHENYL)TRIMETHYLSILOXYMETHYL]PYRROLIDINE;(S)-(-)-alpha,alpha-Diphenyl-2-pyrrolidineMethanol triMethylsilyl ether 95%;(S)-(?)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanoltrimethylsilyl ether solution;(S)-2-[Diphenyl(Trimethylsilanyloxy)Methyl]Pyrrolidine;Jorgenson-Hayashi organocatalyst |
| CAS号 | 848821-58-9 |
| 分子式 | C20H27NOSi |
| 分子量 | 325.52 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 合成;含硫化合物;吡咯;医药中间体;有机化学 |
| Mol文件 | 848821-58-9.mol |
| 结构式 | ![(2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 结构式](CAS/GIF/848821-58-9.gif) |
(2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 性质
| 沸点 | 412.7±35.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.0459 g/mL at 25 °C |
| 折射率 | n20/D 1.5513 |
| 闪点 | 110 °C |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 10.01±0.10(Predicted) |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 粘黄色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]22/D -50°, c = 1 in chloroform |
| 水解敏感性 | 7: reacts slowly with moisture/water |
| 最大波长(λmax) | 193nm(lit.) |
| InChI | InChI=1S/C20H27NOSi/c1-23(2,3)22-20(19-15-10-16-21-19,17-11-6-4-7-12-17)18-13-8-5-9-14-18/h4-9,11-14,19,21H,10,15-16H2,1-3H3/t19-/m0/s1 |
| InChIKey | RSUHWMSTWSSNOW-IBGZPJMESA-N |
| SMILES | N1CCC[C@H]1C(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)O[Si](C)(C)C |
75-77-4
22348-32-9
![(2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷](/CAS/GIF/848821-58-9.gif)
848821-58-9
在0℃下，向(S)-二苯基脯氨醇（4.00 g，15.8 mmol，1.00当量）的二氯甲烷（40 mL）溶液中加入咪唑（3.22 g，47.4 mmol，3.00当量）。缓慢滴加三甲基氯硅烷（5.00 mL，39.5 mmol，2.50当量），随后将反应混合物在室温下搅拌12小时。反应完成后，加入甲基叔丁基醚（MTBE，100 mL）稀释反应混合物，并过滤除去不溶物。有机相依次用水（50 mL）和饱和氯化钠水溶液（2×50 mL）洗涤，经无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，得到无色油状产物(2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷（11，5.00 g，15.3 mmol，收率97%）。产物经1H NMR（400 MHz，CDCl3）、13C NMR（101 MHz，CDCl3）和HR-MS（ESI）表征，数据与预期结构一致。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 52, p. 18140 - 18148
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 18, p. 4996 - 5001
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2005, vol. 44, # 27, p. 4212 - 4215
[4] Patent: WO2010/144293, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 29
[5] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, # 22, p. 7829 - 7841
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn,F |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-67-65-48/20-38-11-63 |
| 安全说明 | 26-62-36/37-16 |
| 危险品运输编号 | UN1294 - class 3 - PG 2 - Toluene, solution |
| WGK Germany | 3 |
| TSCA | No |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 10 - 可燃性液体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/06 | D3843 | (S)-(–)-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇三甲基硅基醚 (S)-(-)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol Trimethylsilyl Ether | 848821-58-9 | 1g | 20元 |
| 2026/06/06 | D3843 | (S)-(–)-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇三甲基硅基醚 (S)-(-)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol Trimethylsilyl Ether | 848821-58-9 | 5g | 65元 |