4-氨基-1-甲基-3-正丙基-1H-吡唑-5-甲酰胺 基本信息
| 中文名称 | 4-氨基-1-甲基-3-正丙基-1H-吡唑-5-甲酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 枸橼酸西地那非氨基物;4-氨基-1-甲基-3-丙基吡唑-5-甲酰胺;4-氨基-1-甲基-3-正丙基-1H-吡唑-5;4-氨基-1-甲基-3-正丙基-1H(氢)-吡唑-5-羧酰胺;4-氨基-1-甲基-3-正丙基-1H-吡唑-5-甲酰胺;4-氨基-1-甲基-3-丙基-1H-吡唑-5-甲酰胺;4-氨基-1-甲基-3-正丙基-5-吡唑甲酰胺;4-氨基-2-甲基-5-丙基-2H-吡唑-3-羧酸酰胺 |
| 英文名称 | 4-Amino-1-methyl-3-propyl-5-pyrazolecarboxamide |
| 英文同义词 | 4-amino-2-methyl-5-propyl-pyrazole-3-carboxamide;4-amino-2-methyl-5-propylpyrazole-3-carboxamide;4-Amino-2-methyl-5-propyl-2H-pyrazole-3-carboxamide;4-AMINO-2-METHYL-5-PROPYL-2H-PYRAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID AMIDE;4-AMINO-1-METHYL-3-N-PROPYL-1H-PYRAZOLE-5-CARBOXAMIDE;4-AMINO-1-METHYL-3-N-PROPYL-5-PYRAZOLECARBOXAMIDE;4-AMINO-1-METHYL-3-N-PROPYL PYRAZOLE-5-CARBOXAMIDE;4-AMINO-1-METHYL-3-N-PROPYL PYRAZOLO-5-CARBOXAMIDE |
| CAS号 | 139756-02-8 |
| 分子式 | C8H14N4O |
| 分子量 | 182.22 |
| EINECS号 | 604-160-8 |
| 相关类别 | 医药原料;原料药;医药中间体;西地那非中间体;通用试剂;Heterocyclic Compounds;Nucleotides and Nucleosides;Bases & Related Reagents;Nucleotides;Amines;Heterocycles;吡唑;生化试剂-其他化学试剂;其他原料;工业化工类;139756-02-8 |
| Mol文件 | 139756-02-8.mol |
| 结构式 |  |
4-氨基-1-甲基-3-正丙基-1H-吡唑-5-甲酰胺 性质
| 熔点 | 98-101 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 325.9±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.32±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 15.30±0.50(Predicted) |
| 颜色 | 灰白色至浅米色 |
| InChI | InChI=1S/C8H14N4O/c1-3-4-5-6(9)7(8(10)13)12(2)11-5/h3-4,9H2,1-2H3,(H2,10,13) |
| InChIKey | PZMXDLWWQHYXGY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C)C(C(N)=O)=C(N)C(CCC)=N1 |
| CAS 数据库 | 139756-02-8(CAS DataBase Reference) |
4-氨基-1-甲基-3-正丙基吡唑-5-甲酰胺是合成西地那非的关键中间体。
139756-01-7
139756-02-8
步骤7 4-氨基-1-甲基-3-正丙基-1H-吡唑-5-甲酰胺的合成：将1-甲基-4-硝基-3-丙基-1H-吡唑-5-甲酰胺（14.7g，69.3mmol）悬浮于乙酸乙酯（130mL）中，加入10％钯/碳催化剂（3.3g）。在50℃和4atm氢气压力下，将反应混合物搅拌过夜。反应完成后，冷却至室温，过滤除去催化剂，并用乙酸乙酯洗涤催化剂。合并的滤液用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，得到白色固体4-氨基-1-甲基-3-正丙基-1H-吡唑-5-甲酰胺（13.8g，收率98％）。产物经1H NMR（300MHz，CDCl3）确认：δ4.12（s，3H），2.84（s，2H），2.55（t，2H，J = 7.2Hz），1.71-1.61（m，2H），0.99（t，3H，J = 7.2Hz）；LC-MS显示m/z = 183（MH）+。
参考文献：
[1] Patent: US2008/194529, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 57
[2] Patent: WO2014/131855, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 81
[3] Patent: WO2016/20307, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 51
[4] Patent: CN103044330, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0025; 0031-0032; 0034-0035
[5] Patent: WO2015/114647, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 47; 48
安全信息
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0213975602804 | 4-氨基-1-甲基-3-正丙基吡唑-5-甲酰胺 | 139756-02-8 | 100G | 548元 |
| 2025/12/22 | XW0213975602802 | 4-氨基-1-甲基-3-正丙基吡唑-5-甲酰胺 | 139756-02-8 | 10G | 56元 |