布比卡因
| 中文名称 | 布比卡因 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-丁基-N-(2,6-二甲苯基)哌啶-2-甲酰胺;布比卡因;PERFEMIKER]布比卡因,97%;布比卡因,10 MM DMSO 溶液;(卤)-1-butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)piperidine-2-carboxamide;化合物:Bupivacaine;化合物:Bupivacaine CAS:38396-39-3;化合物：Bupivacaine |
| 英文名称 | (±)-1-butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)piperidine-2-carboxamide |
| 英文同义词 | 1-butyl-n-(2,6-dimethylphenyl)-2-piperidinecarboximidic Acid;2-Piperidinecarboxamide, 1-butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-;Bupivan;(R,S)-Bupivqacaine hydrochloride;rac-(2R*)-N-(2,6-Dimethylphenyl)-1-butyl-2β*-piperidinecarboxamide;(1)-1-Butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)piperidine-2-carboxamide;Ah 250;Bupivacaina |
| CAS号 | 38396-39-3 |
| 分子式 | C18H28N2O |
| 分子量 | 288.43 |
| EINECS号 | 253-911-2 |
| 相关类别 | 医药中间体;医药原料;麻醉药及其辅助药物;医药原料;中药对照品;原料;化工原料 |
| Mol文件 | 38396-39-3.mol |
| 结构式 |  |
布比卡因 性质
| 熔点 | 106-110℃ |
|---|---|
| 沸点 | 423.4±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.032±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Store at -20°C |
| 溶解度 | DMSO:25.0(最大浓度 mg/mL);86.68(最大浓度 mM) DMF:30.0(最大浓度 mg/mL);104.01(最大浓度 mM) 乙醇:30.0(最大浓度 mg/mL);104.01(最大浓度 mM) 乙醇:PBS (pH 7.2) (1:1):0.5(最大浓度 mg/mL);1.73(最大浓度 mM) |
| 酸度系数(pKa) | 14.85±0.70(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 白色至米白色 |
| 水溶解性 | Soluble in water, ethanol, chloroform (slightly ), and acetone (slightly ). |
| 主要应用 | 药物 |
| InChI | InChI=1S/C18H28N2O/c1-4-5-12-20-13-7-6-11-16(20)18(21)19-17-14(2)9-8-10-15(17)3/h8-10,16H,4-7,11-13H2,1-3H3,(H,19,21) |
| InChIKey | LEBVLXFERQHONN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(CCCC)CCCCC1C(NC1=C(C)C=CC=C1C)=O |
| EPA化学物质信息 | 2-Piperidinecarboxamide, 1-butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)- (38396-39-3) |
布比卡因 是一种 NMDA 受体抑制剂。Bupivacaine 可以阻断钠、L-钙和钾通道。Bupivacaine 有效阻断 SCN5A 通道，IC50 为 69.5 μM。Bupivacaine 可用于慢性疼痛的研究。布比卡因与电压门控钠离子通道的细胞内部分结合，阻止钠流入神经元，而防止去极化。如果没去极化，就不会发生疼痛讯号的启动或传导。
布比卡因商品名Marcaine，是一种强效和长效的酰胺类局部麻醉药，可降低人体特定小区域知觉。其适用于神经阻滞、硬膜外阻滞（硬脊膜外麻醉）和蛛网膜下隙阻滞。
布比卡因可能的副作用有昏睡、肌肉抽搐、耳鸣、视力变化、低血压和心率不整。
生产方法
14252-80-3
14252-80-3
以盐酸布比卡因为原料合成游离碱的一般步骤：首先，将5克盐酸布比卡因溶解于195克USP级纯水中。随后，缓慢加入约15毫升1.0N氢氧化钠溶液，调节pH至9.5。反应完成后，将生成的沉淀物通过过滤收集，并用纯水洗涤。接着，将固体重新分散于50毫升纯水中，搅拌15分钟后再次过滤并洗涤。重复上述分散、过滤及洗涤操作。最后，将所得材料置于40℃条件下干燥72小时。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/88756, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 30-31
[2] Patent: WO2003/99293, 2003, A1. Location in patent: Page 10
[3] Patent: US2006/78606, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 4
[4] Organic Process Research and Development, 2000, vol. 4, # 6, p. 530 - 533
安全信息
| 危险品运输编号 | UN2811 |
|---|---|
| WGK Germany | WGK 3 |
| TSCA | TSCA listed |
| 危险等级 | 6.1 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 毒害物质数据 | 38396-39-3(Hazardous Substances Data) |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | HY-B0405R | 布比卡因 Bupivacaine (Standard) | 38396-39-3 | 5 mg | 300元 |
| 2026/06/05 | HY-B0405R | 布比卡因 Bupivacaine (Standard) | 38396-39-3 | 10 mg | 450元 |