L-3-N-Boc-2,3-二氨基丙酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | L-3-N-Boc-2,3-二氨基丙酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | L-3-N-BOC-2,3-二氨基丙酸甲酯盐酸盐;(R)-2-氨基-3-BOC-氨基丙酸乙酯;3-叔丁氧羰基氨基-L-丙氨酸甲酯;L-3-N-Boc-2,3-二氨基丙酸甲酯;(S)-2-氨基-3-((叔丁氧羰基)氨基)丙酸甲酯;(S)-3-(BOC-氨基)-2-氨基丙酸甲酯 |
| 英文名称 | 3-[[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]amino]-L-alanine methyl ester |
| 英文同义词 | methyl (L)-2-amino-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate hydrochloride;H-Dap(Boc)-OMe;3-[[(1,1-DIMETHYLETHOXY)CARBONYL]AMINO]-L-ALANINE METHYL ESTER;(S)-methyl 2-amino-3-N-Boc-propanoate;H-L-Dap(Boc)-OMe;(2S)-2-AMino-3-[(tert-butoxycarbonyl)aMino]propionic Acid Methyl Ester;3-[[(1,1-DiMethylethoxy)carbonyl]aMino]-L-alanine Ethyl Ester;(S)-Methyl 2-aMino-3-((tert-butoxycarbonyl)aMino)propanoate |
| CAS号 | 77087-60-6 |
| 分子式 | C9H18N2O4 |
| 分子量 | 218.25 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 保护氨基酸;Amino Acids & Derivatives |
| Mol文件 | 77087-60-6.mol |
| 结构式 |  |
L-3-N-Boc-2,3-二氨基丙酸甲酯 性质
| 沸点 | 325.7±32.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.107±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 溶于二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯、己烷 |
| 酸度系数(pKa) | 11.95±0.46(Predicted) |
| 形态 | 油状 |
| 颜色 | 粘稠的黄色 |
24424-99-5
6059-44-5
77087-60-6
以二碳酸二叔丁酯和2,3-二氨基丙酸甲酯二盐酸盐为原料合成(S)-2-氨基-3-((叔丁氧羰基)氨基)丙酸甲酯的一般步骤：将10.0g（0.053mol）2,3-二氨基丙酸甲酯二盐酸盐悬浮于1L二氯甲烷中，在氩气保护下冷却至-78℃。向此冷悬浮液中缓慢滴加三乙胺（30ml，0.20mol），得到澄清溶液。将二碳酸二叔丁酯（11.6g，0.054mol）溶于100mL二氯甲烷中，并逐滴加入上述混合物。滴加完毕后，将反应混合物转移至冰浴中，继续搅拌2小时。反应完成后，将混合物转移至分液漏斗，用2×50mL 10% Na2SO4溶液萃取。水层用3×10mL二氯甲烷洗涤后，用饱和NaHCO3溶液和3N NaOH溶液调节pH至10，再用10×100mL二氯甲烷萃取。合并有机层，用无水MgSO4干燥，过滤后浓缩，得到4.9g浅黄色油状物。通过硅胶柱色谱纯化，以2.5%甲醇/乙酸乙酯为洗脱剂，得到4.32g目标产物，收率53%。高分辨质谱(HRMS): m/z 219.1324 (M + H+), 241.11436 (M + Na+)。1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 5.11 (s, 1H), 3.78-3.69 (s, 3H), 3.60-3.46 (m, 2H), 3.31-3.15 (m, 1H), 1.64 (s, 2H), 1.42 (s, 9H). 13C NMR (75 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 174.46, 155.94, 79.48, 54.36, 52.26, 44.16, 28.30。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/122228, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 23; 24
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 23, p. 9971 - 9982