(4-溴苯基乙炔基)三甲基硅烷 基本信息
| 中文名称 | (4-溴苯基乙炔基)三甲基硅烷 |
|---|---|
| 中文同义词 | (4-溴苯基乙炔基)三甲基硅烷;(4-溴苯基乙炔基)三甲基硅烷 50G;(4-溴苯乙炔基)三甲基硅烷;(4-溴苯基乙炔)三甲基硅烷;4-溴苯炔基三甲基硅烷 |
| 英文名称 | (4-BROMOPHENYLETHYNYL)TRIMETHYLSILANE |
| 英文同义词 | (4-BROMOPHENYLETHYNYL)TRIMETHYLSILANE;(4-BROMOPHENYLETHYNYL)TRIMETHYLSILANE, 9 8%;(4-BroMophenylethynyl)triMethylsilane 98%;1-Bromo-4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzene;(2-(4-bromophenyl)ethynyl)trimethylsilane;(4-Bromophenyl)Trimethylsilylacetylene;(4-Bromophenylethynyl) trimethylsilane, 98% white to yellow powder;Benzene, 1-bromo-4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]- |
| CAS号 | 16116-78-2 |
| 分子式 | C11H13BrSi |
| 分子量 | 253.21 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 硅烷试剂;有机硅;炔烃;Alkynyl;Halogenated Hydrocarbons;Organic Building Blocks |
| Mol文件 | 16116-78-2.mol |
| 结构式 |  |
(4-溴苯基乙炔基)三甲基硅烷 性质
| 熔点 | 61-63 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 60-80°C/0.2mmHg |
| 密度 | 1,192 g/cm3 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至黄色 |
| 比重 | 1.192 |
| 水解敏感性 | 1: no significant reaction with aqueous systems |
| InChI | InChI=1S/C11H13BrSi/c1-13(2,3)9-8-10-4-6-11(12)7-5-10/h4-7H,1-3H3 |
| InChIKey | RNMSGCJGNJYDNS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Br)=CC=C(C#C[Si](C)(C)C)C=C1 |
589-87-7
1066-54-2
16116-78-2
在配备有磁力搅拌子的双颈圆底烧瓶（RBF）中，加入三乙胺（TEA，200 mL），并在室温及氮气保护下，加入1-溴-4-碘苯（24.00 g，84.83 mmol）。搅拌混合物5分钟后，依次加入乙炔基三甲基硅烷（13.19 mL，93.31 mmol）、二氯双(三苯基膦)钯(II)（Pd(PPh3)2Cl2，2.98 g，4.24 mmol）和碘化亚铜（CuI，1.62 g，8.48 mmol）。反应混合物在相同温度下继续搅拌30分钟。随后，通过真空蒸发去除过量的TEA，加入1N盐酸调节pH至1。用乙酸乙酯（EtOAc）和水进行萃取，有机层用盐水洗涤后，经无水硫酸镁（MgSO4）干燥。蒸发溶剂后，残余物通过柱色谱法（洗脱剂：己烷）纯化，得到目标化合物(4-溴苯基乙炔基)三甲基硅烷（21.00 g，产率98%），为白色固体。1H NMR（CDCl3, 500 MHz）：δ 7.19-7.06（4H, m, ArH），0.00（9H, s, Si(CH3)3）；13C NMR（CDCl3, 125 MHz）：δ 133.5, 131.6, 122.8, 122.3, 104.0, 95.7, 0.00。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 8, p. 4097 - 4107
[2] Dalton Transactions, 2013, vol. 42, # 2, p. 338 - 341
[3] Organometallics, 2014, vol. 33, # 18, p. 4947 - 4963
[4] Synlett, 1999, # 6, p. 750 - 752
[5] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 1, p. 27 - 30
安全信息
| 危险类别码 | 36/37/38 |
|---|---|
| 安全说明 | 26-36/37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| TSCA | No |
| 海关编码 | 2931.90.6000 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | H55534 | (4-溴苯基乙炔基)三甲基硅烷, 98% (4-Bromophenylethynyl)trimethylsilane, 98% | 16116-78-2 | 1g | 230元 |
| 2025/12/22 | B6028 | (4-溴苯基乙炔基)三甲基硅烷 (4-Bromophenylethynyl)trimethylsilane | 16116-78-2 | 1g | 70元 |