(±)-顺式-5,6-环氧-8(Z),11(Z),14(Z)-二十碳三烯酸
| 中文名称 | (±)-顺式-5,6-环氧-8(Z),11(Z),14(Z)-二十碳三烯酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | (±)-顺式-5,6-环氧-8(Z),11(Z),14(Z)-二十碳三烯酸;(±)-顺式-5,6-环氧-8(Z),11(Z),14(Z)-二十碳三烯酸;5,6-Epoxyeicosatrienoic acid试剂;5,6-Epoxyeicosatrienoic acid试剂 |
| 英文名称 | (+/-)5,6-EPOXYEICOSA-8Z,11Z,14Z-TRIENOIC ACID |
| 英文同义词 | (+/-)-CIS-5,6-EPOXY-8(Z),11(Z),14(Z)-EICOSATRIENOIC ACID;(+/-)-5(6)-EPETRE;5(6)-EPETRE;(+/-)5,6-EET;(+/-)5,6-EPOXYEICOSA-8Z,11Z,14Z-TRIENOIC ACID;(+/-)5(6)-EPOXY-8Z,11Z,14Z-EICOSATRIENOIC ACID;(2S,3R)-3β-[(2Z,5Z,8Z)-2,5,8-Tetradecatrienyl]oxirane-2β-butyric acid;(5S,6R,8Z,11Z,14Z)-5,6-Epoxy-8,11,14-icosatrienoic acid |
| CAS号 | 87173-80-6 |
| 分子式 | C20H32O3 |
| 分子量 | 320.47 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 羟基脂肪酸;生化试剂 |
| Mol文件 | Mol File |
| 结构式 |  |
(±)-顺式-5,6-环氧-8(Z),11(Z),14(Z)-二十碳三烯酸 性质
| 沸点 | 456.7±25.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 0.983±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Store at -80°C,protect from light |
| 溶解度 | DMF：50 mg/ml； DMSO：50 mg/ml；乙醇：50 mg/ml； PBS pH 7.2：1 mg/ml |
| 形态 | Liquid (Density: 0.983±0.06 g/cm3) |
| 酸度系数(pKa) | 4.76±0.10(Predicted) |
| 颜色 | Colorless to light yellow |
(±)-顺式-5,6-环氧-8(Z),11(Z),14(Z)-二十碳三烯酸 是通过细胞色素 P450 酶从花生四烯酸生物合成的对映体的完全外消旋形式。在溶液中，5,6-Epoxyeicosatrienoic acid 降解为 5,6-DiHET 和 5,6-δ-内酯，后者可转化为 5(6)-DiHET 并通过 GC-MS 定量。在神经内分泌细胞中，例如垂体前叶和胰岛，5,6-Epoxyeicosatrienoic acid 与钙的动员和激素分泌有关。5,6-Epoxyeicosatrienoic acid 是 T 型电压门控钙通道 (Cav3) 的抑制剂，可抑制同工型 Cav3.1、Cav3.2 (IC50=0.54 μM) 和 Cav3.3，并在 3 μM 浓度下通过 Cav3.2 阻断降低小鼠肠系膜动脉中硝苯地平耐药苯肾上腺素诱导的血管收缩。此外，它是 COX-1 和 COX-2 的底物，通过氧消耗和产物形成测定来衡量当使用浓度为 50 μM 时，(±)5,6-Epoxyeicosatrienoic acid 以游离酸和内酯的混合物形式提供。