6-溴-1,8-二氮杂萘-2(1H)-酮
| 中文名称 | 6-溴-1,8-二氮杂萘-2(1H)-酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-溴-1,8-萘啶-2-酮<6-溴-1,8-二氮杂萘-2<1H>-酮>;6-溴-1,8-二氮杂萘-2(1H)-酮;6-溴-1,8-萘啶-2(1H)-酮;6-溴-1,8-二氮杂萘-2(1H)-酮(CAS号:72754-05-3) |
| 英文名称 | 6-BROMO-[1,8]NAPHTHYRIDIN-2-OL |
| 英文同义词 | 6-BROMO-[1,8]NAPHTHYRIDIN-2(1H)-ONE;6-BroMo-2-hydroxy-1,8-naphthyridine;6-BroMo-1H-[1,8]naphthyridin-2-one;6-BroMo-[1,8]Naphthyridin-2-One;1,8-Naphthyridin-2(1H)-one, 6-bromo- |
| CAS号 | 72754-05-3 |
| 分子式 | C8H5BrN2O |
| 分子量 | 225.04 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 并环化合物;羰基化合物 |
| Mol文件 | 72754-05-3.mol |
| 结构式 |  |
6-溴-1,8-二氮杂萘-2(1H)-酮 性质
| 熔点 | >300℃ |
|---|---|
| 沸点 | 415.9±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.711 |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 9.93±0.20(Predicted) |
| 形态 | solid |
| 外观 | 浅黄至浅棕色固体 |
| 水溶解性 | Insoluble in water. |
| InChI | 1S/C8H5BrN2O/c9-6-3-5-1-2-7(12)11-8(5)10-4-6/h1-4H,(H,10,11,12) |
| InChIKey | BCEWGGGNOQNYKK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Oc1ccc2cc(Br)cnc2n1 |
6-溴-1,8-二氮杂萘-2(1H)-酮可用作有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。
生产方法
894853-42-0
72754-05-3
以3-(2-氨基-5-溴吡啶-3-基)丙烯酸叔丁酯（2.5g，8.35mmol）为原料，溶解于无水甲醇（50mL）中，加入甲醇钠（8.5mL，4.9M溶液，41.75mmol）。将反应混合物加热回流2小时，随后冷却至室温。将混合物置于冰水浴中冷却，在剧烈搅拌下加入水（100mL），析出沉淀。过滤收集固体，用水（20mL）洗涤。滤液用1M盐酸水溶液中和，再次析出沉淀，过滤并用水（20mL）洗涤。合并两次得到的固体，减压干燥，得到灰白色目标产物6-溴-1,8-萘啶-2(1H)-酮（1.75g，收率93%）。产物经1H NMR（300MHz，DMSO-d6）确认：δ8.43（d, 1H, J=2.5Hz），8.06（d, 1H, J=2.5Hz），7.60（d, 1H, J=9.1Hz），6.44（d, 1H, J=9.1Hz）；ESIMS m/z 225（100%），227（100%）[C8H5N2OBr + H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/53131, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 203
[2] Patent: WO2015/186137, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 16
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22-36/37/38-22-41-37/38 |
| 安全说明 | 22-26-36/37/39-39 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2933998090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 严重眼损伤 类别1 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/09/19 | H50042 | 6-溴-1,8-二氮杂萘-2(1H)-酮, 98% 6-Bromo-1,8-naphthyridin-2(1H)-one, 98% | 72754-05-3 | 250mg | 794元 |
| 2025/05/22 | H50042 | 6-溴-1,8-二氮杂萘-2(1H)-酮, 98% 6-Bromo-1,8-naphthyridin-2(1H)-one, 98% | 72754-05-3 | 1g | 3101元 |