N-CBZ-D-2-氨基丁酸 基本信息
| 中文名称 | N-CBZ-D-2-氨基丁酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | CBZ-D-2-氨基丁酸;Z-D-2-氨基丁酸;(R)-CBZ-2-氨基丁酸;N-CBZ-D-2-氨基丁酸;N-(苄氧羰基)-D-2-氨基丁酸;(2R)-2-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]-丁酸;(R)-2-(((苄氧基) 羰基)氨基)丁酸;N-苄氧羰基-2-氨基丁酸 |
| 英文名称 | N-ALPHA-CARBOBENZOXY-D-2-AMINOBUTANOIC ACID |
| 英文同义词 | N-ALPHA-CARBOBENZOXY-D-ALPHA-AMINOBUTYRIC ACID;N-ALPHA-CARBOBENZOXY-D-2-AMINOBUTANOIC ACID;Z-D-ALPHA-ABU-OH;Z-D-ABU(2)-OH;Z-D-ABU(ALPHA)-OH;Z-D-2-ABU-OH;Z-D-2-AMINOBUTYRIC ACID;(2R)-2-[[(Phenylmethoxy)Carbonyl]Amino]-Butanoic acid |
| CAS号 | 2900-20-1 |
| 分子式 | C12H15NO4 |
| 分子量 | 237.25 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氨基酸;非天然氨基酸极其衍生物 |
| Mol文件 | 2900-20-1.mol |
| 结构式 |  |
N-CBZ-D-2-氨基丁酸 性质
| 熔点 | 78-79 °C(Solvent: Hexane) |
|---|---|
| 沸点 | 430.309±38.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted) |
| 密度 | 1.213±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 3.977±0.10(predicted) |
| 外观 | 无色至浅黄色固体 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | Consistent with structure |
1492-24-6
501-53-1
42918-86-5
一般步骤：在0℃条件下，将(S)-2-氨基丁酸（11.2g，109mmol）的THF（200mL）溶液和2M碳酸钠水溶液（65.2mL，130mmol）缓慢滴加至氯甲酸苄酯（17.06mL，119mmol）中。滴加完毕后，将反应混合物在室温下搅拌16小时。反应完成后，用H2O/TBME（水/叔丁基甲基醚）进行萃取分离。水层用2M HCl水溶液酸化至pH=2，随后用EtOAc（乙酸乙酯）萃取。合并有机层，用无水Na2SO4干燥，过滤后浓缩滤液，得到(R)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)丁酸（22.8g，产率77%）为无色油状物。产物无需进一步纯化即可用于后续反应。LC-MS分析结果：[M-H] m/z 236.2; 保留时间（Rt）0.76分钟（LCMS方法1）。
参考文献：
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1994, vol. 42, # 9, p. 1927 - 1930
[2] Patent: US2014/135330, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0230
[3] Journal of the American Chemical Society, 1964, vol. 86, p. 4991 - 4999
[4] Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science (English Translation), 1964, p. 635 - 640
[5] Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1964, # 4, p. 685 - 692