(2S,4S)-1- (苄氧羰基)-4 -羟基吡咯烷 2-羧酸 基本信息
| 中文名称 | (2S,4S)-1- (苄氧羰基)-4 -羟基吡咯烷 2-羧酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | (2S,4S)-1-(苄基羰基)-4-羟基吡咯烷-2-羧酸;(2S,4S)-N-CBZ-4-羟基吡咯烷-2-羧酸;(2S,4S)-1- (苄氧羰基)-4 -羟基吡咯烷 2-羧酸;N-CBZ-顺式-4-羟基-L-脯氨酸;顺式-N-CBZ-4-羟基-L-脯氨酸;Z-CIS-羟基脯氨酸;(2S,4S)-1-[((苄氧基)羰基] -4-羟基吡咯烷-2-羧酸 |
| 英文名称 | Z-CIS-HYP-OH |
| 英文同义词 | N-ALPHA-CARBOBENZOXY-CIS-4-HYDROXY-L-PROLINE;Z-L-CIS-4-HYDROXYPROLINE;cis-N-Cbz-4-hydroxy-L-proline;(2S,4S)-N-Cbz-trans-4-hydroxy-L-proline;Z-L-CIS-HYP-OH;Z-CIS-4-HYDROXY-L-PROLINE;Z-CIS-HYDROXYPROLINE;Z-CIS-HYP-OH |
| CAS号 | 13504-86-4 |
| 分子式 | C13H15NO5 |
| 分子量 | 265.26 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氨基酸;标准品 |
| Mol文件 | 13504-86-4.mol |
| 结构式 |  |
(2S,4S)-1- (苄氧羰基)-4 -羟基吡咯烷 2-羧酸 性质
| 熔点 | 105-107 °C |
|---|---|
| 沸点 | 486.9±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.416±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 3.78±0.40(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | -37.8°(C=0.01g/ml MEOH) |
生产方法
117811-78-6
13504-86-4
以(2S,4R)-Cbz-4-甲磺酰氧基脯氨酸甲酯为原料合成(2S,4S)-N-Cbz-4-羟基吡咯烷-2-羧酸的一般步骤：首先，将708g水和337g 48％氢氧化钠溶液加入到928g由参考实施例3获得的粗产物中。将混合物温度升至80℃，并在该温度下反应熟化3小时。熟化完成后，保持温度不变，在减压条件下蒸馏出146g溶剂至压力降至13kPa。随后，将混合物冷却至20℃，加入180g 48％氢氧化钠溶液，并在25℃下老化12小时。通过分析确定反应溶液中顺式-苄氧基羰基-4-羟基-L-脯氨酸的含量为2.19mol（基于反式-4-羟基-L-脯氨酸的产率为81.0％）。接下来，向水解反应溶液中加入35g甲苯，混合物在7kPa、40℃条件下减压浓缩，蒸馏出332g溶剂。然后，向浓缩溶液中逐滴加入161g浓硫酸，调节pH至1.3。酸性调节后，加入710g四氢呋喃和354g水，进行分层分离。向分离出的水层中加入356g四氢呋喃，再次进行分层分离。合并所有分离出的四氢呋喃层，在40℃、26kPa减压条件下浓缩，最终得到896g浓缩物，其中含有顺式-苄氧基羰基-4-羟基-L-脯氨酸2.12mol（收率90.2％），顺式/反式比例为98.3/1.7。
参考文献：
[1] Patent: JP5703654, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0054; 0055
安全信息
| 危险等级 | IRRITANT |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW021350486405 | (2S,4S)-N-CBZ-4-羟基吡咯烷-2-羧酸 | 13504-86-4 | 25G | 2557元 |
| 2026/06/05 | XW021350486404 | (2S,4S)-N-CBZ-4-羟基吡咯烷-2-羧酸 | 13504-86-4 | 5G | 520元 |