(S)-3-吡咯烷醇
| 中文名称 | (S)-3-吡咯烷醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-吡咯烷-3-醇;(S)-3-吡咯烷醇;(S)-3-羟基吡咯烷;(S)-(-)-3-羟基吡咯烷, 99%, E;(S)-3-吡咯烷醇(订作4周);(S)-3-羟基四氢吡咯;(S)-3-吡咯醇;(S)-(-)-3-羟基吡咯烷,99%,EE99% |
| 英文名称 | (S)-3-Hydroxypyrrolidine |
| 英文同义词 | (S)-3-PYRROLIDINOL (S)-3-HYDROXYPYRROLIDINE;(S)-(-)-3-PYRROLIDINOL;(S)-3-Hydroxypyrrolidine ((S)-3-Pyrrolidinol);(S)-3-HYDROXYPYROLIDINE HYDROCHLORIDE;(S)-(-)-3-Hydroxypyrrolidine, 99%, ee 99+%;(S)-3-Pyrrolidinol,99%e.e.;(S)-3-Pyrrolidinol >=97.0% (sum of enantiomers, GC);(S)-3-hydroxy-pyrrolidinol |
| CAS号 | 100243-39-8 |
| 分子式 | C4H9NO |
| 分子量 | 87.12 |
| EINECS号 | 600-044-6 |
| 相关类别 | 手性催化剂;手性配体;吡咯烷;其它杂环;有机原料;Pyrrolidines ,Pyrroles;Alcohols, Hydroxy Esters and Derivatives;Chiral Compounds;pharmacetical;Chiral Building Blocks;Simple Alcohols (Chiral);Synthetic Organic Chemistry |
| Mol文件 | 100243-39-8.mol |
| 结构式 |  |
(S)-3-吡咯烷醇 性质
| 熔点 | 15°C |
|---|---|
| 沸点 | 108-110 °C (8 mmHg) |
| 比旋光度 | -6.5 º (c=3.5% in MeOH) |
| 密度 | 1.078 g/mL at 20 °C (lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | >110°C |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 熔化后的液体 |
| 酸度系数(pKa) | 14.91±0.20(Predicted) |
| 比重 | 1.078 |
| 颜色 | 透明淡黄色至黄色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 6.5±1.5°, c = 3.5% in methanol |
| 水溶解性 | Fully miscible in water. |
| 敏感性 | Air Sensitive & Hygroscopic |
| BRN | 4652606 |
| InChI | 1S/C4H9NO/c6-4-1-2-5-3-4/h4-6H,1-3H2/t4-/m0/s1 |
| InChIKey | JHHZLHWJQPUNKB-BYPYZUCNSA-N |
| SMILES | O[C@H]1CCNC1 |
| CAS 数据库 | 100243-39-8(CAS DataBase Reference) |
(S)-3-吡咯烷醇是一种有机杂环化合物，可用作手性催化剂。(S)-3-羟基吡咯烷是合成拉洛替尼的一个关键的手性中间体，也是合成抗高血压药物巴尼地平、治疗膀胱过度活动症药物达非那新、治疗肠易激综合征阿西马朵林等原料药的重要的中间体。
生产方法
101385-90-4
40499-83-0
以(S)-3-羟基-1-苄基吡咯烷为原料合成3-羟基吡咯烷的一般步骤如下：首先，用氮气吹扫两个8L Parr反应器，并向每个反应器中加入0.25kg（10wt％）的20％PdOH/C催化剂。再次用氮气吹扫系统，并置于真空状态。接着，向反应器中加入2.50kg（14.1mol）的(S)-3-羟基-1-苄基吡咯烷（1）在15.3L（4.5vol）甲醇中的溶液，并再次用氮气吹扫系统。将反应溶液置于100psi的氢气气氛下，加热至60±5℃，并搅拌3天。反应进程通过GC和TLC（展开剂：20％甲醇/二氯甲烷，显色剂：茚三酮）监测，确认反应完成后，排空反应器并用4L甲醇冲洗。将反应混合物和冲洗液合并，通过硅藻土过滤，滤液浓缩后得到1.18kg的目标产物3-羟基吡咯烷（2），产率为96％（理论产率为1.23kg，GC纯度为97.1％）。
参考文献：
[1] Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1995, vol. 59, # 7, p. 1287 - 1290
[2] Patent: US2006/25470, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 18
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 14, p. 2138 - 2144
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-40 |
| 安全说明 | 26-37/39-36-22 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 10-34 |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 10 - 可燃性液体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 提供商 | 语言 |
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2026/09/15 | P1667 | (S)-3-吡咯烷醇 (S)-3-Pyrrolidinol | 100243-39-8 | 1G | 150元 |
| 2026/09/15 | P1667 | (S)-3-吡咯烷醇 (S)-3-Pyrrolidinol | 100243-39-8 | 5G | 690元 |