2-氨基-5-氟苯甲酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 2-氨基-5-氟苯甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氨基-5-氟苯甲酸甲酯;2-氨基-5-氟苯甲酸甲酯,98%;5-氟邻氨基苯甲酸甲酯;2-氨基-5-氟苯甲酸甲酯(CAS号:319-24-4) |
| 英文名称 | 2-Amino-5-fluorobenzoic acid methyl ester |
| 英文同义词 | Methyl 2-amino-5-fluorobenzoate/ 2-Amino-5-fluorobenzoic acid methyl ester;2-AMINO-5-FLUOROBENZONIC ACID METHYL ESTER;2-AMINO-5-FLUORO BENZOIC ACID METHYL ESTER;METHYL 2-AMINO-5-FLUOROBENZOATE;2-Amino-5-Fluoro Benzoic Acid Methyl Ester Methyl 2-Amino-5-Fluorobenzoate;Methyl-5-fluoroanthranilate;Methyl 2-amino-5-fluorobenzoat;2-Amino-5-fluorbenzoesuremethylester |
| CAS号 | 319-24-4 |
| 分子式 | C8H8FNO2 |
| 分子量 | 169.15 |
| EINECS号 | 608-681-1 |
| 相关类别 | 羰基化合物;医药中间体;合成;有机中间体;Fluorine series;Benzoic acid;Esters;Phenyls & Phenyl-Het |
| Mol文件 | 319-24-4.mol |
| 结构式 |  |
2-氨基-5-氟苯甲酸甲酯 性质
| 熔点 | 34-37°C |
|---|---|
| 沸点 | 100-102°C 0,5mm |
| 密度 | 1,26 g/cm3 |
| 蒸气压 | 10-80Pa at 20-50℃ |
| 闪点 | 132°C |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 酸度系数(pKa) | 2.08±0.10(Predicted) |
| 形态 | 粉末或块状 |
| 颜色 | 白色到黄色到绿色 |
| BRN | 2803210 |
| LogP | 2.4-2.47 at 20-25℃ |
| 表面张力 | 53.1mN/m at 1g/L and 20℃ |
| CAS 数据库 | 319-24-4(CAS DataBase Reference) |
67-56-1
446-08-2
319-24-4
以甲醇和2-氨基-5-氟苯甲酸为原料合成2-氨基-5-氟苯甲酸甲酯的一般步骤：将2-氨基-5-氟苯甲酸（9.29 mmol，1.440 g）溶于3N HCl/MeOH溶液（30 mL）中，于100℃下加热回流过夜。反应完成后，蒸发除去溶剂，将粗产物在二氯甲烷（DCM）和饱和碳酸钾（K2CO3）水溶液之间进行萃取分离。收集有机相，蒸发浓缩后，通过硅胶（SiO2）柱色谱纯化，以己烷/乙酸乙酯混合溶剂作为洗脱剂，最终得到2-氨基-5-氟苯甲酸甲酯0.650 g，产率为42%。产物结构经1H NMR（200 MHz, CDCl3）确认：δ 3.9（s, 3H）, 5.6（s, 2H）, 6.6（dd, J = 9.0, 4.7 Hz, 1H）, 7.0（m, 1H）, 7.5（dd, J = 9.8, 3.1 Hz, 1H）。质谱分析（ESI/MS）显示分子离子峰m/z 170 [M+1]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/21696, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 65-66
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 24, p. 5923 - 5936
[3] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2006, vol. 42, # 1, p. 64 - 69
[4] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 47, # 2, p. 415 - 420
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 21, p. 8332 - 8338
安全信息
| 危险类别码 | 52/53 |
|---|---|
| 安全说明 | 22-24/25-61 |
| Hazard Note | Harmful |
| 海关编码 | 29224999 |