VAL-CIT-PAB
| 中文名称 | VAL-CIT-PAB |
|---|---|
| 中文同义词 | L-缬氨酰-N5-(氨基羰基)-N-[4-(羟甲基)苯基]-L-鸟氨酰胺;(S)-2-[(S)-2-氨基-3-甲基丁酰胺基]-N-[4-(羟甲基)苯基]-5-脲戊酰胺;(S)-2-((S)-2-氨基-3-甲基丁酰胺基)-N-(4-(羟基甲基)苯基)-5-脲基戊酰胺;VAL-CIT-PAB-羟基;化合物VAL-CIT-PAB-OH;多肽前体药物连接子;L-缬氨酰-N5-(氨基羰基)-N-[4-(羟甲基)苯基]-L-鸟氨酰胺/VAL-CIT-PAB;VAL-CIT-PAB(L/D) |
| 英文名称 | Val-cit-PAB-OH |
| 英文同义词 | (S)-2-((R)-2-amino-3-methylbutanamido)-N-(4-(hydroxymethyl)phenyl)-5-ureidopentanamide;EOS-61316;(S)-2-((S)-2-amino-3-methylbutanamido)-N-(4-(hydroxymethyl)phenyl)-5-ureidopentanamide;L-Ornithinamide, L-valyl-N5-(aminocarbonyl)-N-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-;Val-cit-PAB-OH;L-Valyl-N5-(aminocarbonyl)-N-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-L-ornithinamide;NH2-Val-Cit-PAB;(D)-VAL-CIT-PAB |
| CAS号 | 159857-79-1 |
| 分子式 | C18H29N5O4 |
| 分子量 | 379.45 |
| EINECS号 | 826-617-2 |
| 相关类别 | 其他生化试剂;多肽;请选择;生物试剂;化学试剂;Linker;ADC LINKER;ADCs |
| Mol文件 | 159857-79-1.mol |
| 结构式 |  |
VAL-CIT-PAB 性质
| 熔点 | 168 °C(dec.) |
|---|---|
| 沸点 | 715.0±60.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.243±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 溶解度 | DMF：10mg/mL； DMSO：10mg/mL； PBS（pH 7.2）：1 mg/mL |
| 酸度系数(pKa) | 13.75±0.46(Predicted) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| InChIKey | VEGGTWZUZGZKHY-GJZGRUSLSA-N |
| SMILES | [C@H](CCCNC(=O)N)(C(=O)NC1C=CC(=CC=1)CO)NC(=O)[C@@H](N)C(C)C |
VAL-CIT-PAB作为试剂制备肿瘤细胞特异性前药物治疗的细胞穿透肽GRP78配体，制备用于癌症治疗的单甲基缬氨酸衍生物配体和抗体。
Val-cit-PAB-OH 是一种可降解的 ADC linker。|
Cleavable
|
159858-22-7
159857-79-1
以化合物（CAS:159858-22-7）为原料合成化合物（CAS:159857-79-1）的一般步骤如下：首先，将Fmoc-val-cit-PAB-OH（14.61g，24.3mmol，1.0当量；参见Firestone等人的美国专利No.6,214,345）用DMF（120mL，0.2M）稀释。向该溶液中加入二乙胺（60mL）。反应进程通过HPLC监测，确认反应在2小时内完成。随后，将反应混合物浓缩，并在超声处理下使用乙酸乙酯（约100mL）将所得残余物沉淀10分钟。加入乙醚（200mL）后，将沉淀物进一步超声处理5分钟。让溶液静置30分钟，不搅拌，然后过滤并在高真空下干燥，得到Val-cit-PAB-OH，该产物不经进一步纯化即用于下一步骤。产量：8.84克（96％）。接下来，将Val-cit-PAB-OH（8.0g，21mmol）用DMF（110mL）稀释，并用MC-OSu（6.5g，21mmol，1.0当量；参见Willner等人，1993，Bioconjugate Chem.4：521）处理所得溶液。反应2小时后，根据HPLC确认反应完成。将反应混合物浓缩，用乙酸乙酯（50mL）沉淀得到的油状物。超声处理15分钟后，加入乙醚（400mL）并进一步超声处理混合物直至所有大颗粒破碎。然后过滤溶液，干燥固体，得到灰白色固体中间体。产量：11.63克（96％）；ES-MS m/z 757.9 [M-H]。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/8603, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 137; 165; 166
[2] Patent: WO2007/8848, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 108; 136; 137
[3] Patent: EP2486933, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0495
[4] Patent: WO2017/66668, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 000190-000192
[5] Patent: CN107789630, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0076; 0077; 0078
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 海关编码 | 2924.29.7790 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | HY-12362 | Val-cit-PAB-OH | 159857-79-1 | 100 mg | 114元 |
| 2025/12/22 | HY-12362 | VAL-CIT-PAB Val-cit-PAB-OH | 159857-79-1 | 250 mg | 210元 |