N-(氯乙酰基)甲基磺酰胺 基本信息
| 中文名称 | N-(氯乙酰基)甲基磺酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-(氯乙酰基)甲基磺酰胺;2-氯-N-(甲基磺酰基)乙酰胺;2-氯-N-(甲砜基)乙酰胺;司来帕格杂质40;2-氯-N-(甲磺酰基)乙酰胺;化合物 2-Chloro-N-(methylsulfonyl)acetamide |
| 英文名称 | N-(chloracetyl)methanesulfonamide |
| 英文同义词 | N-(chloracetyl)methanesulfonamide;2-chloro-N-(methylsulfonyl)-Acetamide;Selexipag Impurity 40;Acetamide, 2-chloro-N-(methylsulfonyl)- |
| CAS号 | 202658-88-6 |
| 分子式 | C3H6ClNO3S |
| 分子量 | 171.6 |
| EINECS号 | 814-170-6 |
| 相关类别 | 赛乐西帕中间体;有机化工原料 |
| Mol文件 | 202658-88-6.mol |
| 结构式 |  |
N-(氯乙酰基)甲基磺酰胺 性质
| 熔点 | 114 - 116°C |
|---|---|
| 密度 | 1.474±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 3.43±0.40(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| InChI | InChI=1S/C3H6ClNO3S/c1-9(7,8)5-3(6)2-4/h2H2,1H3,(H,5,6) |
| InChIKey | BKLFBPWLPOUGTM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(NS(C)(=O)=O)(=O)CCl |
生产方法
3144-09-0
79-04-9
202658-88-6
在2升三口烧瓶中加入1升乙酸乙酯和66克（0.69 mol）甲基磺酰胺，搅拌溶解。在冰浴冷却下，缓慢滴加109克（0.77 mol）氯乙酰氯，控制滴加速度以维持反应温度不超过65℃。滴加完毕后，撤去冰浴，逐渐升温至65℃，并在此温度下搅拌反应12小时，通过TLC监测反应进程。反应完成后，将反应混合物缓慢冷却至0℃，析出大量白色固体。抽滤收集固体，用冷乙酸乙酯洗涤，真空干燥，得到112克2-氯-N-(甲基磺酰基)乙酰胺（SLP-10b，X = Cl），产率94%。产物表征：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 4.02 (s, 2H), 3.28 (s, 3H); ESI/MS m/z: 171 [M+H]+.
参考文献：
[1] Patent: CN106316967, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0063; 0108; 0109; 0110; 0111; 0112
[2] Patent: US6995262, 2006, B1. Location in patent: Page/Page column 63
[3] Patent: WO2017/29594, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 19