BOC-L-丙氨酸苄酯

BOC-L-丙氨酸苄酯

中文名称BOC-L-丙氨酸苄酯
中文同义词BOC-L-丙氨酸苄酯;叔丁氧羰基-L-丙氨酸苄酯;N-BOC-L-丙氨酸 苄酯;化合物 BOC-L-ALANINE BENZYL ESTER
英文名称BOC-ALA-OBZL
英文同义词(S)-benzyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate;N-Boc-L-alanine benzyl ester, 98%;tert-Butoxycarbonyl-L-alanine benzyl ester;Boc-L-Ala-OBzl;N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-L-ALANINE BENZYL ESTER;BOC-L-ALANINE BENZYL ESTER;BOC-ALA-OBZL;benzyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alaninate
CAS号51814-54-1
分子式C15H21NO4
分子量279.33
EINECS号1533716-785-6
相关类别氨基酸;保护氨基酸;医药中间体
Mol文件51814-54-1.mol
结构式BOC-L-丙氨酸苄酯 结构式

BOC-L-丙氨酸苄酯 性质

熔点25.5-26℃ (ligroine )
沸点392.7±25.0 °C(Predicted)
密度1.099±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)11.19±0.46(Predicted)
形态<25.5°C 固体,>26°C 液体
颜色无色至类白色

BOC-L-丙氨酸苄酯 用途与合成方法

BOC-L-丙氨酸苄酯 是一种丙氨酸衍生物。
生产方法 
N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸

15761-38-3

苯甲醇

100-51-6

Alanine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-, phenylmethyl ester

126400-95-1

一般步骤:在烘箱干燥的圆底烧瓶中,将N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸(2 mmol)溶解于二氯甲烷(DCM)中(部分溶解)。向该DCM溶液中加入苯甲醇(1.8 mmol)。随后,向烧瓶中加入N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC,3.0 mmol)和4-二甲氨基吡啶(DMAP,1 mmol),并在室温下持续搅拌反应混合物。反应进程通过薄层色谱(TLC)进行监测。反应完成后,过滤反应混合物以去除副产物二环己基脲(DCU)。用5%碳酸氢钠溶液(2×20 mL)和饱和食盐水(2×5 mL)洗涤DCM萃取液。接着,用10%柠檬酸溶液(2×20 mL)和饱和食盐水(2×5 mL)洗涤DCM层。分离DCM层,用无水氯化钙干燥,随后使用旋转蒸发仪浓缩。最后,通过柱色谱法纯化目标产物(CAS: 126400-95-1)。

参考文献:

[1] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 8, p. 1277 - 1279

[2] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 18, p. 3099 - 3102

[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 35, p. 6569 - 6575

[4] Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1988, # 4, p. 327 - 328

[5] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 20, p. 2579 - 2582

安全信息

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/12/22HY-W041864BOC-L-丙氨酸苄酯
Boc-L-Alanine benzyl ester
51814-54-125 g170元
2025/12/22XW025181454103BOC-L-丙氨酸苄酯51814-54-125G142元
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