7-溴-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
| 中文名称 | 7-溴-1H-吲哚-2-甲酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 7-溴-1H-吲哚-2-甲酸乙酯;7-溴-2-吲哚羧酸乙酯;7-溴吲哚-2-甲酸乙酯;7-溴吲哚-2-羧酸乙酯;N-(2-(diMethylaMino)ethyl)-1-(3-((4-((2-Methyl-1H-indol-5-yl)oxy)pyriMidin-2-yl)aMino)phenyl)MethanesulfonaMide/N-(2-(diMethylaMino)ethyl)-1-(3-((4-((2-Methyl-1H-indol-5-yl)oxy)pyriMidin-2-yl)aMino)phenyl)MethanesulfonaMide |
| 英文名称 | Ethyl 7-bromo-1H-indole-2-carboxylate |
| 英文同义词 | ETHYL 7-BROMO-1H-INDOLE-2-CARBOXYLATE;7-BROMOINDOLE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER;7-BROMO-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER;1H-Indole-2-carboxylic acid, 7-bromo-, ethyl ester;Ethyl 7-bromo-1H-indole-2-carboxylate;N-(2-(diMethylaMino)ethyl)-1-(3-((4-((2-Methyl-1H-indol-5-yl)oxy)pyriMidin-2-yl)aMino)phenyl)MethanesulfonaMide/N-(2-(diMethylaMino)ethyl)-1-(3-((4-((2-Methyl-1H-indol-5-yl)oxy)pyriMidin-2-yl)aMino)phenyl)MethanesulfonaMide;ETHYL 7-BROMOINDOLE-2-CARBOXYLATE |
| CAS号 | 16732-69-7 |
| 分子式 | C11H10BrNO2 |
| 分子量 | 268.11 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 吲哚类;医药中间体;染料中间体 |
| Mol文件 | 16732-69-7.mol |
| 结构式 |  |
7-溴-1H-吲哚-2-甲酸乙酯 性质
| 熔点 | 85-86 °C(Solv: ethanol (64-17-5)) |
|---|---|
| 沸点 | 394.7±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.554±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 13.35±0.30(Predicted) |
| 形态 | solid |
| 外观 | 白色至浅黄色固体 |
| InChI | 1S/C11H10BrNO2/c1-2-15-11(14)9-6-7-4-3-5-8(12)10(7)13-9/h3-6,13H,2H2,1H3 |
| InChIKey | FKIRSCKRJJUCNI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | BrC1=C2NC(C(OCC)=O)=CC2=CC=C1 |
7-溴-1H-吲哚-2-甲酸乙酯是一种有机中间体，可由2‑溴苯基肼为原料，与丙酮酸乙酯关环制备得到。
生产方法
617-35-6
16732-66-4
16732-69-7
实施例XIX- 7-溴-1H-吲哚-2-羧酸乙酯的合成：将11.0 g 2-溴苯肼和550 mg对甲苯磺酸一水合物溶于200 mL甲苯中，加入6.74 mL丙酮酸乙酯，装配水分离器，回流反应2小时。反应完成后，将混合物冷却至40°C，并与预先制备的溶液（由44.75 g对甲苯磺酸一水合物溶于300 mL甲苯中，同样装配水分离器回流2小时制得）合并。合并后的混合物继续回流反应。反应结束后，冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂。残余物溶于乙酸乙酯，依次用水和饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。有机相用无水硫酸镁干燥，随后加入活性炭，搅拌15分钟，通过硅藻土过滤。此过程重复两次以确保纯化。滤液减压浓缩，残余物溶于石油醚/二氯甲烷（7:3）混合溶剂中，加入30 g硅胶，搅拌10分钟后通过硅藻土抽滤。硅胶用石油醚/二氯甲烷（7:3）洗涤。最终，减压除去溶剂，得到产物7.37 g，收率为47%。产物经HPLC分析（方法1）：保留时间=3.82 min。质谱（ESI+）：m/z=268 [M+H]+。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 8, p. 2978 - 2987
[2] Patent: US2011/269737, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 49
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/10/20 | XW011673269703 | 7-溴-2-吲哚羧酸乙酯 Ethyl 7-bromo-1H-indole-2-carboxylate | 16732-69-7 | 25g | 1090元 |
| 2026/10/20 | XW011673269702 | 7-溴-2-吲哚羧酸乙酯 Ethyl 7-bromo-1H-indole-2-carboxylate | 16732-69-7 | 5g | 242元 |