3,4-二甲氧基苯硼酸频哪醇酯 基本信息
| 中文名称 | 3,4-二甲氧基苯硼酸频哪醇酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3,4-二甲氧基苯硼酸频哪醇酯;3.4-二甲氧基苯硼酸频呢醇酯;3,4-二甲氧基苯硼酸频哪醇酯 1G;2-(3,4-二甲氧基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷;3,4-二甲氧基苯基硼酸, 频哪醇酯;2-(3,4-二甲氧基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷 |
| 英文名称 | 3,4-DIMETHOXYPHENYLBORONIC ACID, PINACOL ESTER |
| 英文同义词 | 2-(3,4-DIMETHOXYLOXYPHENYL)-4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLANE;3,4-DIMETHOXYPHENYLBORONIC ACID, PINACOL ESTER;2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-;4-DiMethoxyloxyphenyl)-4;3,4-Dimethoxybenzeneboronic acid, pinacol ester 97%;3,4-DIMETHOXYPHENYLBORONIC ACID, PINACOL ESTER-YL) METHANAMINE;3,4-Dimethoxybenzeneboronic acid, pinacol ester;1,3,2-Dioxaborolane, 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl- |
| CAS号 | 365564-10-9 |
| 分子式 | C14H21BO4 |
| 分子量 | 264.13 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 硼酸频哪醇酯;杂环化合物 |
| Mol文件 | 365564-10-9.mol |
| 结构式 |  |
3,4-二甲氧基苯硼酸频哪醇酯 性质
| 熔点 | 86-87°C |
|---|---|
| 沸点 | 352.5±32.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.05±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| InChI | 1S/C14H21BO4/c1-13(2)14(3,4)19-15(18-13)10-7-8-11(16-5)12(9-10)17-6/h7-9H,1-6H3 |
| InChIKey | QPWUFMRNTUHMJD-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | B2(OC(C(O2)(C)C)(C)C)c1cc(c(cc1)OC)OC |
91-16-7
73183-34-3
365564-10-9
以1,2-二甲氧基苯（69.9 mg, 0.506 mmol, 1.0当量）和双（频哪醇合）二硼（124 mg, 0.486 mmol, 0.96当量）为原料，在2,2'-联吡啶（1.7 mg, 11 μmol, 2.2 mol%）和[IrCl(cod)]2（2.3 mg, 3.4 μmol, 0.68 mol%）的催化下，于庚烷（2.5 mL）中95℃搅拌反应24小时。反应完成后，冷却至室温，减压浓缩反应混合物，直接用于下一步反应。随后，将S-（4-甲苯基）-4-甲苯硫代磺酸盐（2a）（69.1 mg, 0.248 mmol, 1.0当量）、硫酸铜（2.0 mg, 13 μmol, 5.0 mol%）、氟化铯（80.6 mg, 0.530 mmol, 2.1当量）和TMEDA（1.9 mg, 0.16 μmol, 6.6 mol%）加入上述粗产物中，溶于甲醇（2.5 mL），50℃搅拌24小时。反应完成后，冷却至室温，通过硅藻土垫过滤，减压浓缩滤液。残余物用乙酸乙酯（20 mL）溶解，依次用饱和碳酸氢钠水溶液（20 mL×2）和盐水（20 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤后，减压浓缩滤液，通过制备型TLC（正己烷/乙酸乙酯=10/1）纯化，得到3,4-二甲氧基苯基4-甲苯基硫醚（3t）（39.7 mg, 61.4%），为浅黄色油状物。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/175415, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 46
[2] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 7, p. 2665 - 2673
[3] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 18, p. 6566 - 6569
[4] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 3, p. 390 - 391
[5] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 15, p. 5193 - 5198
安全信息
| 危险品标志 | Xn,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22-36/37/38-36 |
| 安全说明 | 36/37/39-26 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 2931900090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经皮 急性毒性 类别4 吸入 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/06 | D5533 | 2-(3,4-二甲氧基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 365564-10-9 | 1g | 30元 |
| 2026/06/06 | D5533 | 2-(3,4-二甲氧基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 365564-10-9 | 5g | 70元 |