3-氨基-3-(4-氯苯基)-1-丙醇 基本信息
| 中文名称 | 3-氨基-3-(4-氯苯基)-1-丙醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | GAMMA-氨基-4-氯苯丙醇;3-氨基-3-(4-氯苯基)-1-丙醇;3-氨基-3-(4-氯苯基)丙酮-1-醇 |
| 英文名称 | 3-Amino-3-(4-chloro-phenyl)-propan-1-ol |
| 英文同义词 | RARECHEM AK ML 0281;DL-beta-(4-chlorophenyl)alaninol;REF DUPL: DL-beta-(4-chlorophenyl)alaninol;3-AMino-3-(4-chlorophenyl)-1-propanol;3-(4-chlorophenyl)-3-aMino-1-propanol;gamma-Amino-4-chlorobenzenepropanol;Benzenepropanol, .gamma.-amino-4-chloro-;3-Amino-3-(4-chlorophenyl) |
| CAS号 | 68208-26-4 |
| 分子式 | C9H12ClNO |
| 分子量 | 185.65 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | pharmacetical |
| Mol文件 | 68208-26-4.mol |
| 结构式 |  |
3-氨基-3-(4-氯苯基)-1-丙醇 性质
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
|---|---|
| InChI | InChI=1S/C9H12ClNO/c10-8-3-1-7(2-4-8)9(11)5-6-12/h1-4,9,12H,5-6,11H2 |
| InChIKey | JGNACDMQJLVKIU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C=CC(Cl)=CC=1)C(N)CCO |
19947-39-8
68208-26-4
以3-氨基-3-(4-氯苯基)丙酸为原料合成3-氨基-3-(4-氯苯基)-1-丙醇的一般步骤：中间体29的制备：在氮气保护下，将3-氨基-3-(4-氯苯基)丙酸（2.50g，12.52mmol）悬浮于THF（75mL）中，冷却至0℃。在20分钟内，向此悬浮液中滴加3-氨基-3-(4-氯苯基)丙-1-醇硼烷-四氢呋喃络合物（94.0mL，93.92mmol）。滴加完毕后，将反应混合物在0℃下搅拌30分钟，随后升温至22℃继续搅拌5小时。反应完成后，将反应混合物分批加入甲醇（500mL）中。浓缩混合物，重新溶解于甲醇（250mL）中并再次浓缩（此过程重复三次）。将残余物溶解于DCM（200mL）中，用1N NaOH（150mL）洗涤。水层用DCM（5×100mL）反萃取，合并所有有机层。合并的有机层用饱和盐水（2×150mL）洗涤，经MgSO4干燥后浓缩，得到白色半固体。粗产物通过快速硅胶色谱法纯化，洗脱梯度为5%至7%（10:1 MeOH/浓NH3（水溶液））的DCM溶液。收集纯级分，蒸发至干，得到3-氨基-3-(4-氯苯基)丙-1-醇（1.320g，56.8%收率），为白色固体。1H NMR（399.902MHz，CDCl3）δ1.87（2H，m），2.34（2H，br.s），3.79（2H，m），4.13（1H，t），7.24（2H，d），7.32（2H，d）。MS m/e MH+ 169。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 5, p. 2059 - 2073
[2] Patent: WO2009/47563, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 102-103