1-氯咔唑 基本信息
| 中文名称 | 1-氯咔唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-氯咔唑;1-氯-9H-咔唑;一氯咔唑 |
| 英文名称 | 1-Chloro-9H-carbazole |
| 英文同义词 | 1-chlorocarbazole;1-Chloro-9H-carbazole;9H-Carbazole, 1-chloro- |
| CAS号 | 5599-70-2 |
| 分子式 | C12H8ClN |
| 分子量 | 201.65 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | OLED材料 |
| Mol文件 | 5599-70-2.mol |
| 结构式 |  |
1-氯咔唑 性质
| 熔点 | 125 °C |
|---|---|
| 沸点 | 388.7±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.363±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 16.16±0.30(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C12H8ClN/c13-10-6-3-5-9-8-4-1-2-7-11(8)14-12(9)10/h1-7,14H |
| InChIKey | DBDCPKPHHCECLZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C(Cl)=CC=C2 |
生产方法
86-74-8
5599-70-2
2732-25-4
以咔唑为原料合成1-氯-9H-咔唑和3-氯-9H-咔唑的一般步骤：将咔唑（0.2mmol）、N-氯代丁二酰亚胺（NCS，0.26mmol）、樟脑磺酸（D-CSA，0.1mmol）和1,3-二（1-金刚烷基）咪唑鎓四氟硼酸盐（0.01mmol）在1,4-二恶烷（1mL）中的混合物搅拌均匀。在空气气氛下，于室温（25℃）反应24小时。通过气相色谱-质谱联用（GC-MS）监测反应进程。当咔唑完全消耗后，用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液（4mL）淬灭反应。用乙酸乙酯（EtOAc，4mL×3）萃取反应混合物。有机层用纯水（4mL×3）洗涤。合并有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后减压浓缩除去溶剂，得到粗产物。最后，通过硅胶快速柱色谱法对粗产物进行纯化。
参考文献：
[1] Synlett, 2015, vol. 26, # 20, p. 2831 - 2834
[2] Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2, 2000, # 7, p. 1583 - 1595