香柑醇
| 中文名称 | 香柑醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | 香柑醇;5-羟基-6,7-呋喃并香豆素;(S)-2-氨基-2-(3,5-二氟吡啶-2-基)乙醇;香柑醇, 来源于佛手柑;佛手酚(香柑醇);4-羟基-7H-呋喃并[3,2-G]苯并吡喃-7-酮;佛手酚/HPLC;佛手酚/香豆素类 |
| 英文名称 | BERGAPTOL |
| 英文同义词 | 4-HYDROXYPSORALEN;BERGAPTOL;BERGAPTOL hplc;BERGAPTOL WITH HPLC;4-Hydroxy-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one;4-Hydroxybergapten;5-Hydroxy-6,7-furanocouMarin;NSC 341958 |
| CAS号 | 486-60-2 |
| 分子式 | C11H6O4 |
| 分子量 | 202.16 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 对照品;中药对照品;细胞生物学试剂;标准品;植物提取物;分析试剂标准品;对照品-中药对照品;木脂素;标准品 -中药标准品;Aromatics;Miscellaneous;Coumarins;Heterocycles;Inhibitors;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals |
| Mol文件 | 486-60-2.mol |
| 结构式 |  |
香柑醇 性质
| 熔点 | 287-290°C |
|---|---|
| 沸点 | 311.9±11.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.526±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 6.80±0.20(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 浅米色至浅棕色 |
| BRN | 190104 |
| LogP | 1.405 (est) |
香柑醇为从植物羌活中提取的一种活性成分。香柑醇应用举例如下：制备具有维生素C转运体产生促进作用的物质。
Bergaptol (5-Hydroxypsoralen, 5-Hydroxyfuranocoumarin)是在柠檬、佛手柑等柑橘精油中发现的天然呋喃香豆素。Bergaptol 是有效的 CYP3A4 酶脱苄基活性抑制剂，IC50值为24.92 μM。| Target | Value |
|
CYP3A4
(Cell-free assay) | 24.92 μM |
化学性质
白色粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于芸香科佛手Citrus medica L.Var.Sarcodactylis 的果实。用途
用于含量测定/鉴定/药理实验等。生产方法
484-20-8
486-60-2
以佛手苷内酯为原料合成4-羟基-7H-呋喃并[3,2-g]苯并吡喃-7-酮的一般步骤：在0℃下，向8-甲氧基补骨脂素（8-MOP，1mmol）或5-甲氧基补骨脂素（5-MOP，1mmol）或相应的溴化物（12或26，1mmol）的二氯甲烷（CH2Cl2，3.5mL）溶液中，通过玻璃注射器缓慢滴加1M的三溴化硼（BBr3，4mmol）的二氯甲烷溶液。将反应混合物在0℃下搅拌1-2小时。反应完成后，加入碎冰淬灭反应，用二氯甲烷（CH2Cl2）萃取反应混合物，并用水洗涤数次。合并有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩至干，得到目标酚类化合物。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1997, vol. 7, # 20, p. 2593 - 2598
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2006, vol. 4, # 8, p. 1604 - 1610
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 60, p. 155 - 169
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 2, p. 784 - 788
[5] Patent: WO2004/37827, 2004, A1. Location in patent: Page 26
用途
香柑醇应用举例如下：制备具有维生素C转运体产生促进作用的物质。安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36 |
| 安全说明 | 22-24/25-26 |
| WGK Germany | 3 |