双吲哚马来酰亚胺 IV
| 中文名称 | 双吲哚马来酰亚胺 IV |
|---|---|
| 中文同义词 | 双吲哚马来酰亚胺 IV;二吲哚马来酰亚胺IV;2,3-双(1H-吲哚-3-基)马来酰亚胺;3,4-二(3-吲哚基)-1H-吡咯-2,5-二酮;双辛基马来酰亚胺 IV;BISINDOLYLMALEIMIDE IV,PKC抑制剂;双吲哚马来酰亚胺 IV,10 MM DMSO 溶液;BISINDOLYLMALEIMIDE IV双吲哚马来酰亚胺 IV |CAS 119139-23-0 |
| 英文名称 | 3,4-Di-1H-indol-3-yl-1H-pyrrole-2,5-dione |
| 英文同义词 | RO 31-6233;3,4-BIS(3-INDOLYL)MALEIMIDE;2,3-BIS(1H-INDOL-3-YL)MALEIMIDE;Bisindolylmaleimide IV - CAS 119139-23-0 - Calbiochem;Bisindolylmaleimide IV (Arcyriarubin A);3,4-BIS(3-INDOLYL)MALEIMIDE (ARCYRIARUBIN A), 95+%;3,4-BIS(3-INDOLYL)MALEIMIDE (ARCYRIARUBIN A).;3-(1H-Indole-3-yl)-4-(1H-indole-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione |
| CAS号 | 119139-23-0 |
| 分子式 | C20H13N3O2 |
| 分子量 | 327.34 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 119139-23-0.mol |
| 结构式 |  |
双吲哚马来酰亚胺 IV 性质
| 熔点 | 161 °C |
|---|---|
| 沸点 | 690.1±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.486±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 8.44±0.60(Predicted) |
| 颜色 | 深红 |
| 生物来源 | synthetic (organic) |
| InChI | 1S/C20H13N3O2/c24-19-17(13-9-21-15-7-3-1-5-11(13)15)18(20(25)23-19)14-10-22-16-8-4-2-6-12(14)16/h1-10,21-22H,(H,23,24,25) |
| InChIKey | DQYBRTASHMYDJG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O=C1NC(=O)C(c2c[nH]c3ccccc23)=C1c4c[nH]c5ccccc45 |
|
PKC 0.1-0.55 μM (IC 50 ) |
HCMV 0.2 μM (IC 50 ) |
Bisindolylmaleimide IV (Arcyriarubin A) inhibits PKC with an IC 50 of 0.1 μM in 1 % DMSO, while the IC 50 of 0.55 μM in 10 % DMSO.
879-37-8
18372-22-0
119139-23-0
A. 化学实例; 例1; 3,4-二-(1H-吲哚-3-基)吡咯-2,5-二酮（化合物1）; 在氩气保护下，将叔丁醇钾（0.976 g，8.7 mmol）加入搅拌中的（1H-吲哚-3-基）乙酰胺（0.5 g，2.8 mmol）和3-吲哚基乙醛酸甲酯（0.650 g，3.15 mmol）的无水四氢呋喃（15 mL）悬浮液中，温度维持在-10℃。反应15分钟后，将所得深红色溶液在3.5小时内缓慢升温至20℃。随后，在冷却条件下加入浓盐酸（2 mL），搅拌过夜使橙红色沉淀溶解于乙酸乙酯中。有机相依次用水和盐水洗涤，经硫酸镁干燥后，减压蒸发溶剂，得到红色晶体状的双吲哚马来酰亚胺IV（0.780 g，收率80.2%），熔点为234℃。1H-NMR（DMSO-d6，δ/ ppm）：11.6（br s，1H），10.95（br s，1H），7.68（s，1H），7.38（d，1H），6.98（t，1H），6.8（d，1H），6.6（t，1H）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 17, p. 6053 - 6058
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 2, p. 326 - 331
[3] Patent: WO2005/107465, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 20
[4] Chinese Chemical Letters, 2018, vol. 29, # 3, p. 513 - 516
[5] Journal of Materials Chemistry A, 2018, vol. 6, # 39, p. 18794 - 18798
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 海关编码 | 2933.99.8290 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | HY-108254 | 双吲哚马来酰亚胺 IV Bisindolylmaleimide IV | 119139-23-0 | 1 mg | 285元 |
| 2025/12/22 | HY-108254 | 双吲哚马来酰亚胺 IV Bisindolylmaleimide IV | 119139-23-0 | 10 mM * 1 mLin DMSO | 504元 |