碘乙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯
| 中文名称 | 碘乙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 碘乙酸N-羟基琥珀酰亚胺酯 1G;碘代乙酸琥珀酰亚胺酯;碘醋酸 N-琥珀酰亚胺酯;碘乙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯;N-羟基琥珀酰亚胺碘代乙酸酯;碘乙酸 N-琥珀酰亚胺酯;2-碘乙酸-N-琥珀酰亚胺酯;2,5-二氧吡咯烷-1-基-2-碘乙酸酯 |
| 英文名称 | IODOACETIC ACID N-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER |
| 英文同义词 | N-HydroxysucciniMide Iodoacetic Acid Ester;N-IodoacetoxysucciniMide;Iodoacetic Acid N-Succinimidyl Ester N-(Iodoacetoxy)succinimide;2,5-Pyrrolidinedione, 1-[(iodoacetyl)oxy]-;N-SucciniMidyl iodoacetate(SIA);SIA;N-HYDROXYSUCCINIMIDYL IODOACETATE;NHS IODOACETATE |
| CAS号 | 39028-27-8 |
| 分子式 | C6H6INO4 |
| 分子量 | 283.02 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 合成;MTS and Sulfhydryl Active Reagents;Heterobifunctional Crosslinker;heteroXlink;Cross Linking Reagents;MTS & Sulfhydryl Active Reagents;Active Esters/AdditivesProtein Modification;Active Esters/AdditivesSynthetic Reagents;Coupling;Crosslinking;Heterobifunctional Cross-Linking Reagents;Peptide Synthesis |
| Mol文件 | 39028-27-8.mol |
| 结构式 |  |
碘乙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 性质
| 熔点 | 148°C |
|---|---|
| 沸点 | 315.6±44.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.11±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | DMF:50 毫克/毫升 |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | InChI=1S/C6H6INO4/c7-3-6(11)12-8-4(9)1-2-5(8)10/h1-3H2 |
| InChIKey | VRDGQQTWSGDXCU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(ON1C(=O)CCC1=O)(=O)CI |
需注意的是：和马来酰亚胺（Maleimide）相比，碘乙酸（Iodoacetyl group）和巯基反应时的pH较高（pH > 7.5），反应速率也相对慢，对巯基的选择性也略差（在高pH条件下，碘乙酸也可和primary amino group or imidazole反应），但仍不失为一个有效的偶联官能团。SIA Crosslinker 是一种不可降解 (non-cleavable) 的 ADC linker，可用于合成抗体偶联药物 (ADC)。
|
Non-cleavable
|
ADCs are comprised of an antibody to which is attached an ADC cytotoxin through an ADC linker.
6066-82-6
64-69-7
39028-27-8
在0℃条件下，将N-羟基琥珀酰亚胺（12.6 mmol）和二环己基碳二亚胺（20.3 mmol）溶于适量溶剂中，随后加入碘乙酸（6 mmol）。将反应混合物逐渐升温至室温并持续搅拌4小时。对于化合物VIa的合成，需预先将马来酸酐（10 mmol）与β-丙氨酸在N,N-二甲基甲酰胺中反应1小时。反应完成后，通过减压蒸馏去除溶剂，粗产物用二氯甲烷溶解，并用水洗涤。有机层用无水硫酸镁干燥，过滤后浓缩至干。残余物通过重结晶纯化，得到目标产物琥珀酰亚胺基碘乙酸酯（VIb），收率为30%。产物结构经1H NMR（CDCl3）和13C NMR（CDCl3）确认：1H NMR（CDCl3）δppm：2.87（2H，s），3.96（1H，s）; 13C NMR（CDCl3）δppm：-12.47（1C，s）25.85（2C，s）164.78（1C，s）168.78（2C，s）。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 32, p. 7777 - 7791
[2] Patent: US2013/273581, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 0092; 0111-0112; 0114
[3] Farmaco, 1992, vol. 47, # 11, p. 1367 - 1383
安全信息
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | HY-W011541 | 碘乙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 SIA Crosslinker | 39028-27-8 | 100 mg | 326元 |
| 2025/12/22 | HY-W011541 | 碘乙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 SIA Crosslinker | 39028-27-8 | 250 mg | 761元 |