O-苄基-D-酪氨酸 基本信息
| 中文名称 | O-苄基-D-酪氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | O-苄基-D-酪氨酸;(R)-2-氨基-3-(4-(苄氧基)苯基)丙酸 |
| 英文名称 | H-D-TYR(BZL)-OH |
| 英文同义词 | H-D-TYR(BZL)-OH;D-TYROSINE BENZYL ESTER;D-TYROSINE BENZYL ETHER;D-TYROSINE(BZL)-OH;D-Tyrosine,O-(phenylMethyl)-;(R)-2-AMINO-3-(4-BENZYLOXYPHENYL)PROPANOIC ACID;O-BENZYL-D-TYR;O-BENZYL-D-TYROSINE |
| CAS号 | 65733-15-5 |
| 分子式 | C16H17NO3 |
| 分子量 | 271.31 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氨基酸;医药中间体;天然氨基酸极其衍生物 |
| Mol文件 | 65733-15-5.mol |
| 结构式 |  |
O-苄基-D-酪氨酸 性质
| 沸点 | 456.1±40.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1+-.0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 2.24±0.10(Predicted) |
生产方法
556-02-5
100-44-7
65733-15-5
一般步骤：在冰浴冷却条件下，将氢氧化钾（80.3 g，1.22 mol）溶于200 mL水中，随后加入D-酪氨酸（100 g，0.55 mol），控制内温在15-20℃之间。接着加入五水合硫酸铜（CuSO4·5H2O，85.5 g，0.34 mol）。将反应混合物在搅拌下加热至60-65℃，维持此温度反应1小时。反应完成后，让混合物冷却至室温。向混合物中加入N,N-二甲基甲酰胺（DMF，500 mL），随后在室温下缓慢滴加苄基氯（83.8 g，76.28 mL，0.66 mol）。将反应混合物再次加热至60℃，搅拌反应2小时。反应过程中，O-苄基-D-酪氨酸的铜络合物以灰色固体形式析出。待反应混合物冷却至室温后，加入300 mL水，使游离的灰色固体析出。过滤收集固体，用水洗涤至滤液无色。将所得的O-苄基-D-酪氨酸铜络合物湿饼与甲醇在回流温度下搅拌1小时。1小时后，过滤固体，用甲醇洗涤，并在65℃烘箱中干燥。将干燥后的铜络合物悬浮于1 L水中，加热至50℃，缓慢加入35%浓盐酸（90 mL）调节pH。在室温下搅拌2-3小时。过滤收集生成的固体，用10%氨水溶液（300 mL）洗涤，最后在65℃真空烘箱中干燥，得到目标产物(R)-2-氨基-3-(4-(苄氧基)苯基)丙酸（115 g，产率77%）。质谱分析结果：m/z 272（M+1）。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/10238, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 70-71