苯并[B]噻吩-2-羰酰氯

6314-28-9

39827-11-7

以苯并[b]噻吩-2-羧酸为原料合成苯并[b]噻吩-2-碳酰氯的一般步骤如下：将苯并[b]噻吩-2-羧酸（356.42 mg，2 mmol）悬浮于无水甲苯（6 mL）中，加入亚硫酰氯（4.4 mL，60 mmol）和N,N-二甲基甲酰胺（DMF，0.05 mL）。在室温下搅拌后，将混合物加热回流8小时。反应完成后，在减压下除去挥发物，得到苯并[b]噻吩-2-碳酰氯，为黄色粉末。通过硅胶快速色谱法纯化，使用乙酸乙酯/己烷（1:9，v/v）作为洗脱剂，得到目标产物（393.64 mg，收率94.9%），为白色粉末。产物的光谱数据与文献报道一致。1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.31 (s, 1H), 7.04-7.89 (m, 2H), 7.60-7.46 (m, 2H); 13C NMR (300 MHz, CDCl3): δ 161.14, 144.07, 138.05, 136.59, 135.89, 128.75, 126.68, 125.66, 122.91。

参考文献：

[1] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 11, p. 3764 - 3767

[2] Patent: WO2012/99785, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 25

[3] Tetrahedron Asymmetry, 2003, vol. 14, # 3, p. 339 - 346

[4] Organometallics, 2015, vol. 34, # 12, p. 3065 - 3071

[5] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 43, p. 15010 - 15011