水溶性花青素CY7.5-马来酰亚胺

水溶性花青素CY7.5-马来酰亚胺

中文名称水溶性花青素CY7.5-马来酰亚胺
中文同义词水溶性花青素CY7.5-马来酰亚胺;磺基-Cyanine7.5马来酰亚胺
英文名称Sulfo-Cyanine7.5 maleimide
英文同义词Sulfo-Cyanine7.5 maleimide
CAS号
分子式
分子量0
EINECS号
相关类别化学试剂
Mol文件Mol File
结构式水溶性花青素CY7.5-马来酰亚胺 结构式

水溶性花青素CY7.5-马来酰亚胺 性质

溶解度可溶于甲醇,DMF等有机溶剂,极易溶于水
外观Green solid
激发峰(Ex)/发射峰(Em)788/808 nm (PBS buffer)
ε(消光系数)222000 L⋅mol−1⋅cm−1
Φ(量子产率)0.21

水溶性花青素CY7.5-马来酰亚胺 用途与合成方法

磺化Cy7.5(sulfo Cyanine 7.5; sulfo Cy7.5)是一种发近红外(NIR)荧光的花青素类荧光染料。磺化Cy7.5是磺化修饰过的Cy7.5,水溶性好。磺化Cy7.5的消光系数高,荧光也很亮,并且对pH不敏感,并且由于它的荧光波长(Em:797nm)恰好处于肌体组织近红外窗口 I 的区域(肌体的血液,体液和组织此区域背景荧光弱,而长波长穿透性强),所以磺化Cy7.5常应用于小动物活体体内成像中。磺化Cy7.5可以用来标记蛋白,抗体,多肽,核酸分子,纳米粒等。由于强水溶性加带电荷,磺化花青素标记的生物分子更稳定,不易产生疏水性聚集。
马来酰亚胺(maleimide)是生物标记反应中常用的基团,它可以和巯基(-SH)通过亲和加成反应生成稳定的巯醚(thioester)结构从而实现标记。尽管胺基(比如赖氨酸精氨酸侧链)也有亲和性,但在中性或微酸性缓冲液中,马来酰亚胺选择性标记巯基(反应速度比胺基快>1000倍)。标记反应反应迅速,选择性高,产率好,另外,巯基是一种在生物分子中广泛存在的官能团,比如蛋白中的半胱氨酸(cysteine)和双硫键等,因此马来酰亚胺/巯基(maleimide/thiol)标记已成为仅次于NHS/胺基标记的最常用生物连接反应(bioconjugation)。
磺化Cy7.5-马来酰亚胺的水溶性非常好,所以可以在水相的标记反应体系中直接使用,不需要有机溶剂助溶,特别适合标记对有机溶剂敏感的生物分子。另外磺化Cy7.5水溶性极好,并且染料分子本身带电荷,标记后不会引发目标分子疏水性聚集,提高荧光标记产物的稳定性。磺化Cy7.5-伯胺也溶于甲醇,DMSO,DMF等有机溶剂,标记反应也可以在纯有机溶剂中进行。如需脂溶性Cy7.5染料,可选择普通花青(cyanine),即Cy7.5-马来酰亚胺。
磺化Cy7.5-马来酰亚胺标记后的产物Ex/Em是788/808nm。和它具有相似荧光特性的染料包括Alexa Fluor 790,DyLight 800,吲哚菁绿(indocyanine green, ICG)等。
  • 天然生物分子中巯基一般于氧化状态(如双硫键)存在,在马来酰亚胺标记前,务必用还原剂(如DTT,TCEP)活化巯基并除去多余还原剂。
  • 马来酰亚胺也可以和叠氮化合物反应,应避免叠氮官能团。
  • 标记反应不要放在强光下,因为大部分荧光化合物在强光下长时间照射会缓慢光漂泊(photobleaching)。
化学性质 
外观 :    绿色固体
ex/em :    788/808 nm (PBS缓冲液)
消光系数(ε) :    222000 L⋅mol−1⋅cm−1
量子产率(Φ) :    0.21

安全信息

MSDS信息

水溶性花青素CY7.5-马来酰亚胺 上下游产品信息

Tag:水溶性花青素CY7.5-马来酰亚胺
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