4-溴-1H-吡咯-2-甲醛 基本信息
| 中文名称 | 4-溴-1H-吡咯-2-甲醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-溴吡咯-2-甲醛;4-溴-1H-吡咯-2-甲醛 |
| 英文名称 | 4-Bromopyrole-2-carboxaldehyde |
| 英文同义词 | BUTTPARK 154\50-23;4-BROMOPYRROLE-2-CARBOXALDEHYDE;4-Bromo-1H-pyrrole-2-carboxaldehyde;4-BroMo-2-pyrrolecarboxaldehyde;4-Bromopyrrole-2-carbaldehyde;4-Bromo-2-formyl-1H-pyrrole;Pyrrole-2-carboxaldehyde, 4-bromo-;Request For Quotation 4-BROMOPYROLE-2-CARBOXALDEHYDE |
| CAS号 | 931-33-9 |
| 分子式 | C5H4BrNO |
| 分子量 | 174 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 有机化学;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Amines;Heterocycles |
| Mol文件 | 931-33-9.mol |
| 结构式 |  |
4-溴-1H-吡咯-2-甲醛 性质
| 熔点 | 123-124 °C |
|---|---|
| 沸点 | 282.1±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.819±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 13.53±0.50(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅棕色固体 |
| InChI | InChI=1S/C5H4BrNO/c6-4-1-5(3-8)7-2-4/h1-3,7H |
| InChIKey | RFQYNGQAZZSGFM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C=C(Br)C=C1C=O |
1003-29-8
931-33-9
以2-吡咯甲醛为原料合成4-溴-1H-吡咯-2-甲醛的一般步骤：在0℃下，向搅拌的1H-吡咯-2-甲醛（1g，10.52mmol）的乙腈（10mL）溶液中缓慢加入N-溴代琥珀酰亚胺（1.872g，10.52mmol）。反应混合物在0℃下继续搅拌15分钟。反应完成后，加入水淬灭反应，并用乙醚萃取混合物。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，随后在减压下浓缩。粗产物通过环己烷/乙醇混合溶剂重结晶，得到4-溴-1H-吡咯-2-甲醛（41），为白色晶体（1.125g，收率61%）。产物表征数据如下：Rf = 0.22（二氯甲烷为展开剂）；熔点：121-122℃；1H NMR（400MHz，[D6]DMSO）：δ 7.12（m，1H），7.41（m，1H），9.48（s，1H），12.51（bs，1H）；13C NMR（100MHz，[D6]DMSO）：δ 97.0, 120.8, 126.5, 132.9, 179.1；IR（KBr）：ν 3238, 3108, 2926, 2860, 1655, 1380, 1357, 1177, 1104, 920, 827, 771, 744, 598 cm-1；MS（ESI）m/z 173.9-175.9 [M+H]+。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 8, p. 1822 - 1825
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 18, p. 7286 - 7309
[3] Journal of Chemical Research, 2014, vol. 38, # 10, p. 593 - 596
[4] Patent: WO2017/20944, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 32
[5] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 11, p. 4092 - 4102
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 海关编码 | 2933998090 |