3-溴-1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮
| 中文名称 | 3-溴-1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-溴-1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮;3-溴-2,3,4,5-四氢-2-氧-1H-1-苯并氮杂卓(BTB);Α-溴代苯并己内酰胺;3-溴-1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮;3-溴-2,3,4,5-四氢-2-氧-1H-1-苯并氮杂卓;5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮;3-溴-4,5-二氢-1H-苯并[B]氮杂卓-2(3H)-酮;3-溴-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮杂卓-2-酮 |
| 英文名称 | 3-Bromo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[b]azepin-2-one |
| 英文同义词 | Intermediate 3-Bromo-2,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[b]azepin-2-one;3-bromo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1-benzoazepine-2-one;3-bromo-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-2-one;3-bromo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1-benzoazepine-2-on;A-BROMOBENZOCAPROLACTAM;ALPHA-BROMOBENZO-CAPROLACTAM;3-Bromobenzocaprolactam 3-Bromo-2,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[b]azepin-2-one;3-Bromo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1-benzazepin-2-one |
| CAS号 | 86499-96-9 |
| 分子式 | C10H10BrNO |
| 分子量 | 240.1 |
| EINECS号 | 617-868-7 |
| 相关类别 | 医药中间体;芳烃;生物化工;抗高血压;其它杂环;有机中间体;化工原料;其他;pharmacetical |
| Mol文件 | 86499-96-9.mol |
| 结构式 |  |
3-溴-1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮 性质
| 熔点 | 164 °C |
|---|---|
| 沸点 | 383.2±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.492±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 闪点 | 185.542℃ |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 微溶于乙醇、苯、丙酮，不溶于水 |
| 酸度系数(pKa) | 13.59±0.40(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C10H10BrNO/c11-8-6-5-7-3-1-2-4-9(7)12-10(8)13/h1-4,8H,5-6H2,(H,12,13) |
| InChIKey | JMXPGCGROVEPID-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=CC=CC=C2CCC(Br)C1=O |
| CAS 数据库 | 86499-96-9(CAS DataBase Reference) |
3-溴-1，3，4，5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮是合成盐酸贝那普利的中间体。盐酸贝那普利是世界卫生组织推荐的一线抗高血压药物，是当前国际上血管紧张素转化酶抑制剂类抗高血压药物中临床疗效佳、安全性高、副作用小的一种手性药物。
4424-80-0
86499-96-9
以1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮为原料合成3-溴-1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮的一般步骤：将1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮（1.0g，6.20mmol）溶于无水CHCl3（15ml）中，冷却至0℃（冰盐浴）。在氩气保护下，加入PCl5（1.5g，7.20mmol）和I2（15mg），于0℃搅拌30分钟。随后，向反应液中滴加Br2（0.39ml，7.51mmol），缓慢升温至室温，并在氩气保护下回流4.0小时。反应完成后，将混合物倒入冰水（20g）中，充分搅拌后分离有机相和水相。水相用CHCl3（25ml）萃取，合并有机相，用H2O（5.0ml）洗涤，无水MgSO4干燥，过滤后浓缩至干，真空干燥得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱（Merck，70g）纯化，以EtOAc：己烷（1：9）为洗脱剂，得到3-溴-1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮，为灰白色固体（1.137g，收率70.1%，熔点170-172℃）。产物经1H-NMR和13C-NMR确认结构。TLC检测：Rf 0.13（硅胶板，EtOAc：己烷=1：4，UV灯下观察）。
参考文献：
[1] Patent: US6777550, 2004, B1. Location in patent: Page column 28
[2] Patent: US4575503, 1986, A
[3] Patent: US4410520, 1983, A
[4] Patent: US4473575, 1984, A
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 17, p. 3488 - 3494
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW864999693 | 3-溴-1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮 | 86499-96-9 | 100G | 328元 |
| 2025/05/22 | XW864999692 | 3-溴-1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮 | 86499-96-9 | 25G | 97元 |