DSPE-SSS-SH(二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-三硫键-巯基)的性质与应用
中文名称:二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-三硫键-巯基
英文名称:DSPE-SSS-SH
DSPE-SSS-SH 是一种功能化磷脂衍生物,由 DSPE(1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺)通过三硫键(-SSS-)与末端巯基(-SH)连接而成。该分子结合了磷脂的膜融合能力、三硫键的可还原性以及巯基的高反应性,可用于构建智能药物载体、可修饰纳米脂质体以及多功能生物医用材料。
结构与化学性质:
DSPE 骨架:双硬脂酸疏水尾部可嵌入脂质双层,稳定脂质体或脂质膜结构;
三硫键(-SSS-):较二硫键更长,在还原环境(如胞内谷胱甘肽高浓度环境)下易断裂,实现可控药物释放或载体拆解;
巯基末端(-SH):化学活性强,可与马来酰亚胺、金纳米颗粒、荧光染料或其他功能化分子形成共价键;
水溶性与生物相容性:DSPE 提供脂质膜相容性,PEG 或类似亲水链可提高水溶性与血液循环稳定性;
稳定性:分子在生理条件下稳定,同时三硫键赋予其环境响应性。
功能与应用:
智能药物释放与纳米载体构建
三硫键在胞内高还原环境下断裂,实现药物、荧光探针或配体的智能释放;
DSPE 尾部嵌入脂质双层,稳定纳米脂质体,巯基可用于进一步偶联药物或配体。
多功能化修饰平台
巯基末端可与荧光染料、靶向配体、抗体或金纳米颗粒共价偶联,构建靶向或可视化递送系统;
可设计联合治疗纳米系统,如药物 + 成像探针组合,实现诊疗一体化。
靶向治疗与循环延长
DSPE 提供脂质膜相容性,巯基修饰配体可实现主动靶向;
与 PEG 链组合使用可延长血液循环时间,提高靶向组织的药物累积。
生物成像与监测
巯基可用于共价结合荧光染料(如 FITC、Cy5/Cy7),实现体内分布和药物释放动态的可视化监测;
三硫键断裂可用于智能荧光探针设计,实现“开-关”式成像。
可降解和生物相容性
DSPE 提供良好的脂质膜兼容性,三硫键水解或还原后产物无毒,适用于体内应用;
巯基修饰不影响细胞生物相容性,同时赋予材料化学反应活性。
总结:
DSPE-SSS-SH 将脂质膜稳定性、三硫键还原敏感性及巯基化学可修饰性结合,为智能纳米脂质体、靶向药物递送及多功能生物医用材料提供了理想基础。其独特的三硫键设计使载体在还原环境下可控分解,同时巯基末端赋予了高度可修饰性,可构建靶向递送、可视化成像和诊疗一体化的多功能纳米平台。在智能药物释放、靶向治疗及生物成像研究中具有广泛应用潜力。

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产地:中国·西安
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