吡啶(Pyridine)
一、基础信息
CAS 号:110-86-1
分子式:C5H5N,分子量 79.10
别名:氮杂苯,六元含氮芳香杂环化合物(苯环一个 CH 被 N 替换)抖音百科
二、物理性质
外观:无色透明液体,久置 / 光照微泛黄,强烈刺鼻恶臭(鱼腥味)
熔沸点:熔点 - 41.6℃,沸点 115.3℃,挥发性强
密度:0.9819 g/cm³(20℃),比水轻
溶解性:与水、醇、醚、酮任意混溶,能溶解多数有机物、无机盐,优良极性溶剂
安全燃爆参数:闭口闪点 17~20℃;爆炸极限 1.7%~12%;自燃点 482℃,属于易燃液体
三、化学性质
弱碱性
环上 N 有孤对电子,共轭酸 pKa≈5.25;碱性:脂肪胺>吡啶>苯胺,可与盐酸、硫酸生成吡啶盐。
芳香取代特征(缺电子芳环)
亲电取代:活性远低于苯,仅强条件下发生,取代位 3 位;
亲核取代:易发生在 2、6 位(α 位);
氧化还原:环难氧化,侧链易氧化;催化加氢生成哌啶(六氢吡啶);
常用作用:有机合成碱性缚酸剂、催化剂,中和反应体系酸性。
四、核心工业用途
1. 医药中间体(最大下游)
合成维生素 B6、烟酰胺、抗生素、抗组胺药、麻醉药、抗结核药物;绝大多数含吡啶环原料药的基础原料。
2. 农药行业
除草剂(百草枯、敌草快)、杀虫剂(毒死蜱)、杀菌剂、吡啶硫酮类防霉剂核心中间体。
3. 化工溶剂与助剂
涂料、树脂、橡胶专用溶剂;
乙醇、防冻液变性剂、染料助染剂;
配位化学配体,金属离子检测 / 萃取;
4. 其他
香料、食品添加剂、塑料合成、分析化学试剂。
五、毒性与健康危害(重点)
侵入途径:吸入蒸气、皮肤渗透、误食三条渠道均可中毒
急性毒性:大鼠口服 LD₅₀≈891 mg/kg,中等毒性
轻度:眼鼻喉刺激、头晕恶心、乏力;
重度:中枢神经抑制、痉挛、意识丧失、肝肾急性损伤,误食可致死;
皮肤接触:灼伤、光敏性皮炎、皲裂;溅眼可致角膜损伤;
慢性危害:长期接触头痛失眠、步态不稳、持续肝肾损伤;
致癌分级:IARC 2B 类致癌物(可能对人类致癌)抖音百科;
无特效解毒剂,中毒仅对症治疗。