一、基础标识信息
CAS 号：100125-12-0
IUPAC 名：3,8-Dibromo-1,10-phenanthroline
分子式：C12H6Br2N2
分子量：338.00
MDL：MFCD09909860
InChI Key：IDWJREBUVYSPKS-UHFFFAOYSA-N
SMILES：Brc1cnc2ccc3cc(Br)cnc3c2c1
二、物理化学性质
外观：白色至浅黄色结晶粉末
熔点：文献两个数据，高纯品 282 ℃；粗品 / 部分厂商 221–222 ℃
沸点：428.9±40 ℃（760 mmHg，预测值）
密度：1.915 g/cm³
紫外吸收：DMF 中 λmax = 352 nm
酸解离常数 pKa：3.90±0.10（预测）
脂水分配 LogP：3.67
溶解性：难溶于水，易溶于 DMF、氯仿、二氯甲烷、甲苯等有机溶剂
储存条件：密封、干燥、室温避光保存
三、合成路线（主流工艺）
以1,10 - 菲啰啉一水合物为原料，溴化定位合成：
溶剂 1 - 氯丁烷，氮气保护，加入吡啶、二氯化二硫、液溴；
加热回流 6–12 h；
冷却后碱洗（2 M NaOH），氯仿萃取、干燥浓缩；
中性氧化铝柱层析（氯仿：正己烷 = 2:3）或重结晶提纯；
收率约 37%–50%。
定位原理：菲啰啉环 N 原子诱导，溴选择性取代 3、8 位，得到对称二溴产物。
四、核心用途
1. 配位化学 / 光电材料（最主要）
经典双齿 N 配体，与 Ru、Ir、Pt、Cu、Zn 等过渡金属配位；
3,8 位溴为强吸电子基团，可精准调控金属配合物 HOMO/LUMO 能级；
用于 OLED 有机发光层、光电催化、染料敏化太阳能电池 DSSC、磷光发光材料。
2. 有机合成砌块
两端 C-Br 键可发生Suzuki、Sonogashira、Buchwald、Negishi偶联反应：
3. 催化与分析
过渡金属配合物作光催化、电催化催化剂；
衍生化后用于离子荧光探针、重金属检测试剂。
4. 医药中间体