辛酰羟肟酸 7377-03-9

辛酰羟肟酸也称辛酰氧肟酸（简称CHA），属于有机酸的一种，化学结构式见图1，外观为白色或类白色晶体，分子量为159.26，易溶于丙二醇，甘油，表面活性剂，在水（23℃）中的溶解度为1.55 g/L。

目前在化妆品中，辛酰羟肟酸（CHA）主要是作为螯合剂和协助防腐使用，但是这两者的机理是一样的，CHA的协助防腐作用也是主要通过螯合金属离子（主要是Fe3+）来达到。

1、螯合离子

在化妆品的生产中，水、生产设备、原料和包装都有可能带入金属离子，而很多金属离子对化妆品的稳定以及人体皮肤是有危害的。

辛酰羟肟酸结构中肟基上的氧和氮位置相互靠近且都带有孤对电子，故能与多种金属离子形成稳定的多元环金属螯合物，尤其对Fe3+显示了极强的螯合能力，此外还能与Cu2+、Al3+、Ti4+、Ta5+、Nb5+等金属离子发生螯合作用。

辛酰羟肟酸相比传统螯合剂EDTA-2Na而言，具有环保优势，更容易被天然降解，故可作为替代EDTA-2Na使用。

2、协助防腐

大多数细菌在生长繁殖过程都需要铁、锰、锌等过渡金属元素，这些金属元素在金属蛋白的合成、折叠构象的稳定及许多生理生化反应中发挥重要作用。铁是绝大多数细菌生存所必需的营养物质，参与了许多重要的生命过程，微生物在生长过程中会合成并分泌螯合剂（例如羟肟酸）从环境中捕获Fe3+并将它转化为Fe2+。而辛酰羟肟酸能高效螯合Fe3+，使霉菌在Fe3+受限的环境中生长受到限制，甚至死亡。

所以说辛酰羟肟酸作为协助防腐使用时，其本身并没有抗菌功效，对微生物来说也没有毒性，并不能直接杀灭微生物，而是通过螯合离子来间接达到抑菌效果（抑制霉菌最为突出）。作为有机酸的CHA只有以未解离状态分散于产品中时，才能抑制霉菌的生长，因此CHA只能在中性或偏酸性环境中发挥抑菌效能（如下表所示，在pH 3-7范围内，CHA很稳定，抑菌效果最佳）。

但是辛酰羟肟酸抑菌谱较为单一，单独使用抑菌效果较弱，因此需要和其他抑菌或抑菌增效成分（如丙二醇、己二醇、戊二醇、辛甘醇、乙基己基甘油、对羟基苯乙酮等）复配使用，以达到代替传统防腐剂的作用。0.056%辛酰羟肟酸与1,2-己二醇0.224%、乙基己基甘油0.056%、甘油辛酸酯0.084%进行复配（总含量为0.42%），并通过防腐挑战实验和过敏性斑贴实验对复配防腐体系进行综合评价，结果显示，该防腐体系抑菌效果较好，且温和无刺激。

总结：辛酰羟肟酸是有机酸的一种，在化妆品中可作为螯合剂和防腐增效剂（CHA属于表外防腐剂，可代替传统防腐剂使用）来使用，防腐机理也是通过螯合离子来间接达到，且在酸性到中性pH值间有较好的效果。