与胺、醇、硫醇等亲核试剂反应,合成 α- 氨基丙酸叔丁酯、α- 羟基丙酸叔丁酯等衍生物,这些产物是手性药物的关键前体。
与金属有机试剂(如格氏试剂、有机锂)反应,发生偶联反应,构建复杂的脂肪族或芳香族羧酸叔丁酯。
叔丁酯基团作为羧酸的保护基,在后续反应中可稳定存在(耐酸、耐碱条件下的选择性保留),最后通过酸性水解或三氟乙酸脱保护,得到游离的丙酸衍生物。
手性药物合成:用于制备非甾体抗炎药、抗癫痫药等含 α- 取代丙酸结构的药物,例如通过不对称催化反应,合成单一手性构型的中间体,提升药物的药效和安全性。
杂环化合物合成:参与构建吡咯、呋喃、噻吩等五元杂环,通过分子内的环化反应,形成含羧酸酯侧链的杂环骨架,这类结构常见于农药中的除草剂、杀菌剂。
氨基酸衍生物合成:作为合成α- 取代氨基酸的前体,通过氨解反应将溴原子替换为氨基,再脱除叔丁酯保护基,得到对应的 α- 取代氨基酸。
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