4-二甲氨基吡啶1122-58-3

一、核心基础信息

二、关键理化性质

• 熔点：108~114℃（纯品 110~112℃）

• 沸点：162℃（50 mmHg/6.6 kPa）

• 闪点：230℃

• 水溶性：76 g/L（25℃），易溶于甲醇、乙醇、苯、氯仿等有机溶剂，微溶于己烷、环己烷

• pKa 值：9.65（20℃，共轭酸），碱性显著高于吡啶（pKa≈5.2）

• 稳定性：常温常压下稳定，避免与氧化物、强酸、强还原剂接触

三、催化机理：超强活性的根源

1. 结构优势：二甲氨基与吡啶环的共振作用显著增强环上氮原子的亲核性

2. 反应循环：

• 快速与酰化试剂（如酸酐、酰氯）形成高活性酰基吡啶鎓盐中间体

• 该中间体对弱亲核试剂（如醇、胺）的反应性远超原始酰化剂

• 反应完成后，DMAP 从产物中释放，可循环催化

四、应用领域：从实验室到工业生产

1. 有机合成核心应用

• 酰化反应：醇、酚、胺的高效酰化，收率显著提升（90%+）

• 酯化反应：羧酸与醇的直接酯化，替代传统强酸催化剂

• 醚化反应：醇与卤代烃的成醚反应，条件温和

• 其他反应：Baylis-Hillman 反应、Dakin-West 反应、胺保护、硅醚化等

2. 精细化工与制药

• 药物合成：抗生素、激素、维生素等的关键中间体制备

• 天然产物修饰：糖类、甾体化合物的羟基保护与活化

• 香料合成：乙酸苄酯等芳香酯类的高效制备

3. 高分子与材料领域

• 聚酯 / 聚氨酯合成：酯交换反应催化剂

• 环氧树脂固化促进剂：加速固化过程，提升产品性能

• 润滑油添加剂：合成过程中的催化与改性

4. 分析化学应用

• 衍生化试剂：用于气相色谱（GC）或液相色谱（HPLC）的样品前处理，提高检测灵敏度

五、安全与合规指南

1. 危险性分类与标识

• UN 编号：UN2811

• 危险类别：6.1（毒性物质）

• 包装类别：I 类（高度危险）

• 主要风险：

• R24/25：与皮肤接触有毒，吸入有毒

• R34：引起灼伤

• R36/37/38：刺激眼睛、呼吸系统和皮肤

• R61：可能对胎儿造成伤害

2. 安全操作规范

• 个人防护：穿戴化学防护眼镜、耐化学腐蚀手套、防护服，必要时佩戴呼吸器

• 操作环境：在通风橱内进行，避免吸入粉尘、接触皮肤和眼睛

• 应急处理：

• 皮肤接触：立即用大量肥皂水冲洗至少 15 分钟，就医

• 眼睛接触：立即用大量清水冲洗至少 15 分钟，就医

• 吸入：转移至新鲜空气处，保持呼吸通畅，必要时输氧，就医

3. 储存与运输要求

• 储存条件：

• 阴凉（≤30℃）、干燥、通风库房，密封容器保存

• 与氧化剂、酸类、食品化学品分开存放，远离火源

• 储存期可达 12 个月，轻微受潮结块可轻敲粉碎使用，严重变色需提纯

• 运输要求：

• 防止包装破损、暴晒、雨淋、高温、剧烈撞击

• 避免与水和潮湿空气接触，严禁与强酸、强氧化剂混运

• 采用普通化工品运输车辆（无需危化品专用车）

六、市场与采购信息

• 纯度标准：工业级≥98%，试剂级≥99%

• 常见包装：25kg 纸板桶、500g/1kg 玻璃瓶

• 价格区间：根据纯度与采购量，约 1000~3000 元 /kg（2026 年市场参考价）

总结