吡啶类化合物

吡啶类化合物是目前杂环化合物中开发应用范围最广的品种之一，作为一种重要的精细化工原料，其衍生物主要有烷基吡啶、卤代吡啶、氨基吡啶、溴吡啶、甲基吡啶、碘吡啶、氯吡啶、硝基吡啶、羟基吡啶、苄基吡啶、乙基吡啶、氰基吡啶、氟吡啶、二氢吡啶等，其中农药占毗咤系列产品消费总量的50%左右;饲料添加剂约为30%;医药及其他领域占20%。
吡啶是一种具有弱碱性和特殊气味的无色或微黄色液体，天然存在于煤焦油、页岩油、煤气及石油中，。能与水、醇、醚、石油醚、油类、苯、氯仿等多数有机溶剂混溶，是重要的化工原料和溶剂。
吡啶的重要衍生物有烟酸、烟酰胺、异烟酰肼、烟碱、马钱子碱、维生素B6等。
吡啶具有接近正六角形的结构，与苯相似，具有相同的电子结构。由于环中氮原子的吸电子作用，使2，4，6位上电子云密度低于3，5位，在酸性介质中，亲电取代反应发生在3，5位，亲核反应如胺化、烷基化、芳基化、酰化发生在2，4，6位。吡啶是一种弱的叔胺，在乙醇溶液中能与多种酸(如苦味酸、高氯酸等)形成不溶于水的盐;由于吡啶呈碱性，能与盐酸生成吡啶盐酸盐(C5H5N·HCl)。在镍催化剂作用下，在200℃及15～30MPa下，加氢还原，可生成哌啶;也可电解还原为哌啶;它的还原性较苯容易。吡啶较苯难氧化，但用过氧化氢或过氧酸可将吡啶氧化生成N-氧化吡啶，这是一个重要的吡啶衍生物，因氮原子氧化后，不能形成带正电荷的吡啶离子，有利于芳基的亲电取代反应。吡啶的亲电取代如硝化、磺化、卤化都较困难，但卤化较前二者稍易，在200℃以上，可得 3，5-二氯吡啶，或3，4.5-三氯吡啶。吡啶能与多种金属离子形成结晶性的配位化合物。
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    • 溴吡啶

    2-氟-3-甲基-5-溴吡啶2-甲氧基-4-甲基-5-溴吡啶2-氨基-3-甲基-5-溴吡啶2-氟-4-甲基-5-溴吡啶5,6-二溴吡啶-2-羧酸2-甲基-3-氨基-5-溴吡啶2,5-二氯-3-溴吡啶3-溴吡啶-4-醛3,5-二氯-2-溴吡啶2-溴吡啶-4-甲醛5-溴吡啶-3-羰酰氯2-溴吡啶 N-氧化物氢溴酸盐2,3,5-三溴吡啶2-氟-3-溴吡啶3-溴吡啶-N-氧化物5-乙酰基-2-溴吡啶3-氨基-2-甲氧基-6-溴吡啶3,4-二溴吡啶

    碘吡啶

    2-氟-5-碘吡啶2,6-二氯-4-碘吡啶,97%2,5-二碘吡啶3-氨基-4-碘吡啶3-氟-4-碘吡啶2-氟-3-醛基-4-碘吡啶4-碘吡啶2-氯-4-碘吡啶-3-甲醛2-氯-6-碘吡啶2-氟-3-碘吡啶3-氯-4-碘吡啶5-氨基-2-碘吡啶2-氨基-3-碘吡啶2-溴-5-碘吡啶3-碘吡啶2-氯-5-三氟甲基-4-碘吡啶2-氨基-3-甲基-5-碘吡啶4-(BOC-氨基)-3-碘吡啶,9 6%

    硝基吡啶

    3-溴-2-硝基吡啶2-甲基-3-硝基吡啶2-氨基-6-氯-3-硝基吡啶2-乙氧基-5-硝基吡啶2-氨基-5-溴-3-硝基吡啶2,6-二甲基-3-硝基吡啶3-乙氧基-2-硝基吡啶2-溴-5-硝基吡啶2-溴-3-硝基吡啶5-甲基-2-氨基-3-硝基吡啶3-氨基-2-硝基吡啶3-氟-4-硝基吡啶2-氯-6-甲氧基-3-硝基吡啶3-氨基-4-硝基吡啶2-氯-3-硝基吡啶3-甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物2-氯-3-硝基吡啶2-甲基-4-硝基吡啶

    氨基吡啶

    6-甲氧基-2,3-二氨基吡啶二盐酸盐4-氨基吡啶4-二甲氨基吡啶3-氨基吡啶2-乙氧基-4-氨基吡啶2-甲氧基-3-氨基吡啶2-溴-3-氨基吡啶3-氨基吡啶-4-羧酸乙酯2-氟-5-氨基吡啶6-甲基-2-甲氧基-3-氨基吡啶4-甲氨基吡啶2,5-二氨基吡啶盐酸盐2,4-二氨基吡啶2-氯-3-溴-5-氨基吡啶4-(3-甲基苯基)氨基吡啶-3-磺酰胺2-二甲氨基吡啶2-氟-3-甲基-5-氨基吡啶2-苄氨基吡啶

    乙基吡啶

    1-乙基氯化吡啶5-乙基吡啶-2,3-二羧酸1-乙基溴化吡啶5-{4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)-乙氧基]-苄基}-2-亚氨基-4-噻唑烷酮2-溴-1-乙基吡啶四氟硼酸盐3-[2-(3-氯苯基)乙基]-2-吡啶甲腈5-乙基-2-吡啶乙醇4-乙基吡啶2-羟乙基吡啶2-溴-4-乙基吡啶3-(2-氯乙基)-6,7,8,9-四氢-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮1-乙基-6-羟基-4-甲基-2-氧代-1,2-二氢-3-吡啶腈3-(2-氨基乙基)吡啶4-(2-氨基乙基)吡啶3-乙基吡啶3-(2-氯乙基)-6,7,8,9-四氢-9-羟基-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮2-乙基吡啶2-氨基-4-乙基吡啶

    氟吡啶

    2-甲氧基-5-氟吡啶2-溴-4-氟吡啶N-氧-3-氟吡啶4-氨基-3-氟吡啶3-氟吡啶-2-醛2,3,5,6-四氟吡啶2-氨基-4-氟吡啶3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶2,3,6-三氟吡啶2-氯-3-溴-5-氟吡啶4-溴-2-氟吡啶3-氯-2,4,5,6-四氟吡啶3,5-二氯-2-氟吡啶2,4,6-三氟吡啶3-氟吡啶-2-羧酸3-氟吡啶-4-硼酸频哪酯2-氯-3-硝基-5-氟吡啶2-氯-3-氟吡啶

    吡啶衍生物

    5-羟基烟酸2,5-二氯异烟酸2-氯-6-甲氧基吡啶2-氯-3-吡啶甲醛4-氯烟酸2-氯-3-吡啶甲醇4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶3,4-吡啶二羧酸5-氯-7-氮杂吲哚4-甲氧基吡啶6-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶5-溴-2-吡啶甲醛4,4'-二溴-2,2'-联吡啶5,6-二氯烟酸N-甲基-4-氯-2-吡啶甲酰胺2,5-二吡啶羧酸2,6-吡啶二甲醇4-叔丁氧羰基氨基哌啶

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    • 甲基吡啶

    4-氯-3-甲基吡啶2-氯-6-甲基吡啶-4-羧酸4-氯-3-甲氧基-2-甲基吡啶 N-氧化物2-乙酰基-6-甲基吡啶2-甲氧基-6-甲基吡啶2-溴甲基-6-甲基吡啶2,3-二甲基吡啶2,4,6-三甲基吡啶对甲苯磺酸盐4-甲氧基-3,5-二甲基-2-羟甲基吡啶4-氯甲基吡啶盐酸盐2-氯-4-三氟甲基吡啶4-溴-3-甲基吡啶2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶2-溴-3-氨基-6-甲基吡啶6-甲基吡啶-2-硼酸5-甲基吡啶-2-硼酸4-溴-2-甲基吡啶5-氨基-2-三氟甲基吡啶

    氯吡啶

    4-氯吡啶-3-甲醛2,3-二甲基-4-氯吡啶-N-氧化物2-氯吡啶-4-甲酰胺2-甲基-6-氯吡啶2,4-二氯吡啶4-氯吡啶-2-甲酸甲酯4-氨基-5-溴-2-氯吡啶,95%3-溴-2-氯吡啶2-氯吡啶-3-磺酰氯2-氯吡啶6-氯吡啶-2-硼酸频哪酯2-碘-5-氯吡啶2,5-二氯吡啶3-氨基-6-甲氧基-2-氯吡啶3,5-二氯吡啶3-乙酰基-2-氯吡啶2,3,5-三氯吡啶2,3-二溴-5-氯吡啶

    羟基吡啶

    2-羟基吡啶6-羟基-5-溴吡啶-3-羧酸2-氯-4-羟基吡啶2-羟基-5-氨基吡啶3-羟基-2-吡啶甲酸甲酯2-氨基-5-羟基吡啶2-羟基-3-硝基-4-甲基吡啶2-羟基吡啶3-羟基-2-羟甲基吡啶盐酸盐2-氯-3-羟基吡啶2-氨基-6-羟基吡啶2,6-二甲基-3-羟基吡啶2,6-二甲基-3-羟基吡啶3-氯-2-羟基-5-(三氟甲基)吡啶2-氟-3-羟基吡啶 2-羟基-3-硝基吡啶3,5-二氯-2-羟基吡啶3-羟基吡啶2-羟基-3,5-二硝基吡啶

    苄基吡啶

    4-苄基吡啶2-苄基吡啶2-对氯苄基吡啶4-(4-硝基苄基)吡啶7-苄基-5,6,7,8-T四氢吡啶并[3,4-D]嘧啶-4(3H)-酮3-苄基吡啶二硝基苄基吡啶1-苄基吡啶-3-羧酸盐6-苄基-2,4-二氯-5,6,7,8-四氢吡啶并[4,3-D]嘧啶7-苄基-4-氯-5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-D]嘧啶4-(4-氯苄基)吡啶1 -苄基吡咯烷- 3 -羧酸酰肼6-苄基-5,7-二氧代-八氢吡咯并[3,4B]吡啶(6-苄基-6H-吡咯[3,4-B]吡啶-5,7-二酮)6-苄基-4-氯-5,6,7,8-四氢-吡啶[4,3-D]嘧啶苄基吡啶-2-基甲胺(3,4-二甲氧苄基)吡啶-4-基甲胺苄基-11氢吡咯并[3,4-B]吡啶

    氰基吡啶

    2-氰基-3,5-二氟吡啶4-氯-2-氰基吡啶5-氰基-2-氟-6-甲基吡啶4-氯-3-氰基吡啶3-氰基-6-羟基吡啶4-甲氧基-2-氧代-1,2-二氢-3-氰基吡啶4-氰基吡啶2-氰基-5-硝基吡啶3-氰基-2-氟吡啶4-溴-3-氰基吡啶5-溴-2-氰基吡啶3-氨基-4-氰基吡啶2-氯-3-氰基吡啶2,6-二氯-4-氰基吡啶3-氯-4-氰基吡啶4-氰基吡啶 N-氧化物2-溴-6-氰基吡啶2-氰基-5-甲基吡啶

    二氢吡啶

    4-氧代-1,4-二氢-2,6-吡啶二甲酸5-溴-2,3-二氢-1H-吡咯基[2,3-B]吡啶2-氧代-1,2-二氢-3-吡啶羧酸甲酯6,7-二氢-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶2,3-二氢吡啶并[2,3-d][1,3]唑-2-酮4,5-二氢-4-氧代呋喃[3,2]吡啶1,4-二氢-2,4,6-三甲基-3,5-吡啶二甲酸二乙酯6,7-二氢-5H-吡咯[3,4-b]吡啶盐酸盐3,4-二氢-2H-吡啶并[1,2-D]嘧啶-2-酮9-甲基-3,4-二氢-2H-吡啶并嘧啶-2-酮6,7-二氢-5H-环戊并[B]吡啶-5-酮2,4-二氯-5,6-二氢吡啶并[3,4-D]嘧啶-7(8H)-甲酸叔丁酯N-苄氧羰基-3,6-二氢-2H-吡啶-4-硼酸频哪醇酯2,3-二氢-1,4-二并[2,3-b]吡啶5-氟-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶N-BOC-1,2,3,6-四氢吡啶5,6-二氢-7H-环戊并[B]吡啶-7-酮6,7-二氢-5H-咪唑[1,5-A]吡啶-8-酮