基本信息
中文名称:1,3 - 丙酮二羧酸二甲酯。
英文名称:Dimethyl 1,3 - acetonedicarboxylate。
别名:3 - 氧代戊二酸二甲酯。
CAS 登录号:1830 - 54 -2。
分子式:。
分子量:174.15。
理化性质
外观:无色透明液体。
沸点:107 - 109°C(10 mmHg)。
密度:1.129 g/mL(25°C)。
折射率:。
溶解性:不溶于水,能与乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂混溶。这是因为其分子结构中的酯基具有较强的疏水性,使得它在非极性有机溶剂中有较好的溶解性。
闪点:> 110°C。
化学性质
水解反应:在酸性或碱性条件下能发生水解反应。例如,在稀硫酸等酸性条件下,1,3 - 丙酮二羧酸二甲酯的酯基会与水反应,生成 1,3 - 丙酮二羧酸和甲醇。反应式为。
缩合反应:可以和含有活泼氢的化合物发生缩合反应。比如和醛、酮等发生缩合反应,生成新的化合物,这在有机合成中是构建复杂分子结构的重要方法。
与胺反应:能与胺类化合物反应,生成相应的酰胺衍生物。这种反应也是有机合成化学中用于构建含氮化合物的常用手段。
制备方法
可以由 1,3 - 丙酮二羧酸与甲醇在浓硫酸催化下酯化得到。反应过程中,浓硫酸起到催化作用,促使羧基与甲醇发生酯化反应,反应式为浓硫酸。
用途
有机合成中间体:是合成药物、农药、香料等精细化学品的重要中间体。例如,在药物合成中,它可以作为构建复杂药物分子结构的基础原料,用于合成一些具有生物活性的化合物,如某些抗癫痫药物的合成。
材料科学领域:在材料合成方面也有应用,可用于制备一些特殊性能的高分子材料,通过对其进行改性或者参与聚合反应等方式,赋予材料新的性能,如改善材料的柔韧性、耐热性等。
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陈顺