基本信息
三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(Trimethylolpropane triacrylate,简称 TMPTA),化学式为。它是一种含有三个丙烯酸酯基团的化合物,分子中心是三羟甲基丙烷的结构,其三个羟基分别与丙烯酸发生酯化反应,形成了具有三个可聚合双键的结构,结构简式为。
物理性质
外观与状态:通常是无色或微黄色透明液体。
气味:具有特殊的气味。
溶解性:不溶于水,可溶于有机溶剂,如乙醇、乙醚、丙酮、甲苯等。这种溶解性特点使其在有机合成和聚合反应中能够方便地与其他有机试剂混合。
密度和沸点:密度约为 1.10 - 1.12g/cm³,沸点在大于 200℃(由于其分子结构稳定,沸点较高,在常压下很难精确测量其沸点)。这些物理性质对于其储存、运输以及反应条件控制等方面都有重要的参考价值。
化学性质
聚合反应:由于含有三个碳 - 碳双键,它是一种非常活泼的聚合单体。在光引发剂(如安息香醚类)或热引发剂(如偶氮二异丁腈)的作用下,双键打开,能够发生自由基聚合反应,生成三维网状结构的聚合物。聚合反应速度较快,而且生成的聚合物具有较高的交联密度,从而使聚合物具有良好的硬度、耐磨性和耐化学腐蚀性等性能。
酯交换反应:作为酯类化合物,在一定条件下可以发生酯交换反应。例如,在有催化剂(如钛酸酯类)存在且加热的情况下,与另一种醇发生酯交换,改变其酯基的结构,但这种反应相对聚合反应在实际应用中较少出现。
制备方法
主要通过三羟甲基丙烷与丙烯酸在催化剂的作用下进行酯化反应制备。常用的催化剂是对甲苯磺酸等酸性催化剂,同时为了防止聚合反应的发生,还需要加入适量的阻聚剂(如对苯二酚)。反应方程式为:
催化剂阻聚剂
在制备过程中,需要严格控制反应温度、反应物的比例、催化剂和阻聚剂的用量以及反应时间等条件,以确保产品的质量和产率。
应用领域
光固化涂料领域:是光固化涂料中的关键成分之一。在紫外线(UV)照射下,它能够迅速聚合,形成坚硬、耐磨的涂层。这种涂料广泛应用于木器、塑料、纸张等材料的表面涂装,例如在木地板的表面涂装中,使用含有三羟甲基丙烷三丙烯酸酯的光固化涂料可以快速形成一层高硬度、高光泽且耐磨的保护层。
油墨行业:作为油墨的重要组成部分,用于制备 UV 固化油墨。在印刷过程中,通过 UV 照射,油墨迅速固化,提高印刷效率和质量。这种油墨在包装印刷、标签印刷等领域有广泛的应用,能够提供鲜艳的色彩和良好的耐磨性。
胶粘剂领域:可用于制备高性能胶粘剂。其聚合后的三维网状结构赋予胶粘剂较高的粘结强度和耐化学性。在电子、汽车等工业领域,用于粘结不同的材料,如塑料与金属、玻璃与塑料等的粘结。
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陈顺