化学式:通常表示为 C₁₆H₁₃BO₂。
结构特点:分子中包含苯环、萘环以及硼酸基团(—B (OH)₂),萘基连接在苯环的 4 位上,硼酸基团也位于苯环上。
外观:一般为白色至类白色固体粉末状物质。
溶解性:在常见有机溶剂如甲苯、四氢呋喃等中往往有一定的溶解性,在水中溶解性相对较差。
具有硼酸的典型反应性:硼酸基团可以参与多种有机反应,比如和一些含有活泼羟基、氨基等的化合物发生缩合反应形成硼酯、硼酰胺等结构。例如,可与卤代烃在合适的催化剂(如钯催化剂)作用下发生 Suzuki 偶联反应,这是构建碳 - 碳键的重要方法,常应用于有机合成中构建复杂的多环芳烃结构以及各类功能有机分子。
稳定性方面:在常规储存条件下相对稳定,但对一些强氧化剂、强酸等化学试剂较为敏感,可能发生反应导致结构被破坏。
常用的合成路线:一种常见的途径是通过先制备相应的卤代芳烃底物(比如含有 2 - 萘基的卤代苯),然后利用格氏试剂或者锂试剂等金属有机试剂与硼酸酯反应,后续经过水解等步骤得到目标的 4-(2 - 萘基) 苯硼酸;也可以采用钯催化的硼化反应,以合适的芳烃前体和硼试剂为原料来制备。
有机合成中间体:它是合成具有光电性能有机材料的重要中间体,例如用于制备一些有机发光二极管(OLED)材料,通过它参与的反应可以引入特定的共轭结构单元,调节材料的发光性能等;也用于合成一些具有特殊电学性能的有机半导体材料,在有机场效应晶体管等电子器件领域有潜在应用。
药物化学方面:在一些药物分子的研发中,作为关键的结构单元用于构建具有潜在药理活性的化合物,帮助探索新的药物先导化合物等。
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陈顺