4-羧基苯硼酸 有机硼化试剂

基本信息

• 化学名称：4 - 羧基苯硼酸，也叫对羧基苯硼酸，系统命名为 4 - 羧基苯基硼酸。

• 分子式：。

• 分子量：165.94。

• CAS 号：14047-29-1。

物理性质

• 外观：通常呈现为白色至浅黄色结晶性粉末。

• 熔点：约 250 - 255℃（分解），不同文献报道可能略有差异。

• 溶解性：在水中的溶解性较差，但在一些极性有机溶剂如甲醇、乙醇、四氢呋喃、二甲基亚砜（DMSO）等中有较好的溶解性，方便在有机合成反应中进行调配和使用。

化学性质

• 酸性：分子中含有羧基，具有酸性，能与碱发生中和反应生成相应的盐，例如与氢氧化钠反应可生成钠盐，其酸性也使其在一定条件下可参与酯化等反应，拓展其化学转化的途径。

• 硼酸基团反应性：作为一种芳基硼酸，硼酸基团具有独特的化学活性，能够参与多种有机反应，特别是在金属催化的偶联反应中表现突出，比如常用的 Suzuki 偶联反应，它可与卤代芳烃等在钯催化剂的作用下发生偶联，构建新的碳 - 碳键，从而合成结构更为复杂的有机化合物。

• 稳定性：在常温常压下相对稳定，但在高温、强氧化剂或强酸强碱等极端条件下，分子结构可能会遭到破坏，发生相应的化学反应，例如在强碱性条件下羧基和硼酸基团都可能发生反应，改变其化学性质。

制备方法

• 常用合成路线：一种常见的制备方法是以对溴苯甲酸为起始原料，通过与镁等金属反应制成格氏试剂，再与硼酸酯（如硼酸三甲酯等）进行反应，后续经过水解等步骤得到 4 - 羧基苯硼酸；另外，也可以利用钯催化的卤代芳烃硼化反应，以对碘苯甲酸或对氯苯甲酸等为原料，在合适的硼化试剂（如双联频哪醇硼酸酯等）及钯催化剂体系下进行反应来制备该化合物，不过这类方法需要精准控制反应条件和催化剂的选择，以确保良好的收率和产物纯度。

用途

• 有机合成领域：是构建复杂有机分子结构的关键中间体，凭借其能参与 Suzuki 偶联等多种重要有机反应的特性，广泛用于合成具有生物活性的天然产物、药物分子以及功能材料（如有机光电材料等）的合成中，可帮助化学家们高效地拓展分子结构的复杂性和多样性。

• 药物研发领域：在药物化学中，许多药物分子的设计和合成会用到 4 - 羧基苯硼酸，它可以作为结构单元引入到目标药物分子中，赋予药物特定的理化性质和生物活性，例如对药物的亲水性、与靶点的结合能力等方面进行调节，从而有望开发出新型的治疗药物，用于治疗各类疾病，像肿瘤、炎症等相关病症。

• 传感器领域：基于其对某些金属离子或生物分子的特异性识别能力（利用硼酸基团与糖类等物质的相互作用等），可被应用于制备化学传感器，实现对特定物质的检测，在生物分析、环境监测等方面有着潜在的应用价值。

储存注意事项

• 干燥环境：应储存在干燥的地方，避免与水分过多接触，防止因吸水而导致水解等反应发生，影响其质量和化学活性。

• 密封保存：使用密封良好的包装容器，防止其与空气中的氧气、其他杂质等充分接触，减少氧化以及可能的污染情况，确保其化学性质和品质的稳定性。

• 阴凉低温处：建议储存在阴凉、低温的环境中，一般适宜的储存温度在 2 - 8℃左右，这样有助于维持其化学稳定性，延长其保存期限，使其在后续使用时能保持良好的反应活性和性能。