恶性肿瘤是严重危害人类健康的重大疾病,已被世界卫生组织 (WHO) 列为严重威胁人类健康的首要疾病。近年来,抗肿瘤药物的发展逐渐从细胞毒性药物转变为提高药物的选择性,克服多药耐药,开发新的靶向药物和高特异性药物的低毒性。苦杏仁苷是一种天然产物,具有抗肿瘤活性、副作用少、来源广泛且价格相对较低。所有这些特点使苦杏仁苷成为一种很有前途的抗肿瘤药物,如果与有条件的化疗药物联合使用,可以产生协同效应。结论:本文总结了苦杏仁苷的药理活性、毒性和抗肿瘤活性,主要集中在近年来苦杏仁苷抗肿瘤作用的前沿研究,为抗癌新药开发、新靶点搜索和自然抗肿瘤机制研究提供新的思路。
苦杏仁苷(D-扁桃腈-β-D-龙胆二糖苷)是一种在甜杏仁和苦杏仁、Persicae 精液和 Armeniacae 精液中发现的致死化合物。苦杏仁苷已用于治疗癌症和缓解疼痛。我们从亚美尼亚科精液中进行了苦杏仁苷的水提取。在这项研究中,研究了苦杏仁苷对脂多糖 (LPS) 诱导的炎症的影响。方法和结果:使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物 (MTT) 测定、逆转录-聚合酶链反应 (RT-PCR) 研究从亚美尼亚精液中提取的苦杏仁苷对小鼠 BV2 小胶质细胞中 LPS 刺激的环氧合酶 (COX)-1、COX-2 和诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) mRNA 表达的影响。还通过进行前列腺素 E(2) 免疫测定和检测一氧化氮来研究苦杏仁苷对前列腺素 E(2) 合成和一氧化氮产生的影响。 目前的结果表明,苦杏仁苷通过抑制小鼠 BV2 细胞中 LPS 刺激的 COX-2 和 iNOS mRNA 表达来抑制前列腺素 E(2) 合成和一氧化氮的产生。结论:这些结果表明,苦杏仁苷发挥抗炎和镇痛作用,其剂量可能是通过抑制 COX-2 和 iNOS 的 mRNA 表达来实现的。
肾间质纤维化是慢性肾脏疾病的常见结果。苦杏仁苷是许多次氮苷中的一种,腈苷是天然含氰化物的物质,在李子苷家族植物的种子中含量丰富,用于治疗癌症和缓解疼痛。然而,苦杏仁苷是否抑制肾纤维化的进展仍是未知数。 本研究旨在通过探讨苦杏仁苷对大鼠单侧输尿管阻塞 (UUO) 肾间质成纤维细胞活化和肾纤维化的影响和潜在机制来评估苦杏仁苷的治疗潜力。方法和结果:用苦杏仁苷处理培养的肾间质成纤维细胞抑制其增殖和转化生长因子 (TGF)-β 1 的产生。在梗阻性肾病大鼠模型中,输尿管梗阻后,苦杏仁苷的给药立即消除了细胞外基质的积累,并在第 21 天减轻了肾损伤。总的来说,苦杏仁苷减弱了肾成纤维细胞 (KFB) 活化和大鼠肾间质纤维化。结论:这些结果表明苦杏仁苷是一种有效的抗纤维化药物,可能对纤维化肾病患者具有治疗潜力。
研究和探讨苦杏仁苷关节羟基红花黄 A (HSYA) 对 IL-1β 诱导的大鼠椎间盘来源的终板软骨细胞的影响及其可能的机制。方法和结果:从 1 个月 SD 大鼠椎间盘终板和培养的原代终板软骨细胞中获得软骨细胞。鉴定后分为正常组、诱导组、苦杏仁苷组、HSYA 组和联合组。采用 CCK-8 试剂盒检测终板软骨细胞的增殖。测量 FCM 以检测细胞凋亡。采用实时荧光定量 PCR 法观察 Aggrecan 、 Col 2 α1 、 Col 10 α1 、 MMP-13 和炎性细胞因子 IL-1β 的 mRNA 表达。通过免疫荧光检测 Col II 、 Col X 的蛋白表达。与正常组相比,终板软骨细胞增殖减少,细胞凋亡增加 (P < 0.05)。随着聚集蛋白聚糖、 Col 2 α1 mRNA 表达的下调和 Col 10 α1 、 MMP-13 、 IL-1β mRNA 表达的上调 (P < 0.05),Col II 蛋白表达降低,而 Col X 蛋白表达升高。与诱导组、苦杏仁苷组、HSYA 组相比,联合组可抑制细胞凋亡,促进细胞凋亡 (P < 0.05)。它们可以增加聚集蛋白聚糖和 Col 2 α1 的 mRNA 表达,同时降低 Col 10 α1 、 MMP-13 和 IL-1β 的 mRNA 表达 (P < 0.05)。它们还可以增强 Col II 的蛋白表达,同时降低 Col X 的蛋白表达。 联合组的效果明显优于苦杏仁苷和 HSYA。结论:苦杏仁苷关节 HSYA 可抑制 IL-1β 诱导的大鼠椎间盘衍生的终板软骨细胞变性,优于单独使用苦杏仁苷或 HSYA。
苦杏仁苷是一种天然存在的物质,已被建议作为一种有效的抗癌物质。 苦杏仁苷对宫颈癌细胞的影响从未被研究过。方法和结果:在这项研究中,我们发现苦杏仁苷显着抑制了人宫颈癌 HeLa 细胞系的活力。4,6-二氨基-2-苯基吲哚 (DAPI) 染色显示苦杏仁苷处理的 HeLa 细胞出现典型的凋亡变化。通过用膜联蛋白 V-FITC 和碘化丙啶 (PI) 对苦杏仁苷处理的 HeLa 细胞进行双重染色以及这些细胞中 caspase-3 活性的增加来证实苦杏仁苷处理的 HeLa 细胞凋亡的发展。进一步的研究表明,在苦杏仁苷处理的 HeLa 细胞中,抗凋亡蛋白 Bcl-2 下调,而促凋亡 Bax 蛋白上调,这意味着细胞凋亡的内在途径参与。在体内,苦杏仁苷给药通过细胞凋亡机制抑制 HeLa 细胞异种移植物的生长。结论:本研究的结果表明,苦杏仁苷可能为宫颈癌患者提供一种新的治疗选择。
CAS 29883-15-6对应的是苦杏仁苷(Amygdalin),以下是对该化合物的详细介绍:
中文名称:苦杏仁苷
英文名称:Amygdalin
CAS编号:29883-15-6
分子式:C20H27NO11
分子量:457.432(或457.42,根据计算方法和精度可能略有差异)
类别:医药中间体甙类其他
苦杏仁苷有多种别名,包括但不限于:苦杏仁甙、苦杏苷、苦杏仁素、杏仁素、扁桃苷、扁桃甙、苦杏仁苷单水合物、D(-)-苦杏仁水合物、维生素B17等。
外观:白色细结晶粉末或白色粉末状
密度:1.59
熔点:223-226°C
沸点:743.3°C at 760 mmHg
折射率:1.649
闪光点:403.3°C
蒸汽压:0.0±2.6 mmHg at 25°C
溶解性:易溶于沸水,几乎不溶于乙醚。在水中具有一定的溶解度,如25°C时水中溶解度为83G/L。
苦杏仁苷主要来源于蔷薇科植物东北苦杏仁的干燥成熟的种子。它是通过提取和纯化过程从苦杏仁中获得的。
抗癌作用:有研究表明,苦杏仁苷具有控制及预防癌症的作用。其活性成分是一种天然产生的氰化物,能在癌细胞中发挥作用,而对健康组织影响较少。
代谢过程:在健康的肝脏、肾脏、脾脏和白细胞中,存在的β-葡萄糖苷酶作用于苦杏仁苷后产生氰化物和苯甲醛,二者协同毒性增强,因此需要注意其使用量和安全性。
存储条件:苦杏仁苷应密封、避光、避热,并储存在阴凉、干燥的地方。长时间暴露在空气中,其含量可能会有所降低。
稳定性:如果遵照规格使用和储存,苦杏仁苷不会分解,也没有已知的危险反应。但需要避免与氧化物接触。
苦杏仁苷主要用于含量测定、鉴定、药理实验等。它也可以作为标准品或对照品用于科学研究。
安全说明编码:具体编码可能因不同供应商或用途而有所差异,但通常包括关于其毒性、存储条件、使用注意事项等信息。
综上所述,CAS 29883-15-6对应的苦杏仁苷是一种具有潜在抗癌作用的天然化合物,来源于苦杏仁,具有特定的物化性质和存储要求。在使用时需要注意其安全性和稳定性。
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刘盼盼