Columbianadin （CBN， 1）， 1-[（8S）-8,9-二氢-2-氧代-2H-呋喃[2,3-h]-1-苯并吡喃-8-基]-1-甲基乙基-[（2Z）-2-甲基-2-丁烯酸]酯是一种香豆素型化合物，是当归毛苜蓿 Maxim 地下部分的主要生物活性成分之一。f. biserrata Shan et Yuan. 尽管已经进行了大量研究来研究 Columbianatin 的生物活性，例如镇痛、抗炎、钙通道阻断和血小板聚集抑制功能，但对其代谢和/或生物转化的关注很少。方法和结果：体外研究大鼠肝脏微粒体对 Columbianadin 的生物转化，肝脏产生 13 种生物转化产物，包括 8 种迄今未知的化合物 [Columbianadiratimetins A-H （3-10）] 和 5 种已知化合物 [Columbianadin oxide （2）， （+）-2,3-二氢-4-羟基-2-（1-羟基-1-甲基乙基）-5-苯并呋喃甲醛 （11）、oroselol （12）、Columbianetin （13） 和阴道醇 （14）]来自用苯巴比妥钠预处理的大鼠的微粒体。这些化合物的结构是在广泛的光谱分析的基础上阐明的，这些光谱分析分别包括 IR、UV、EIMS、HRESIMS、1D NMR 和 2D NMR。结论：在 10 至 200 μM 浓度的 RAW 264.7 细胞中测定 Columbianadin 及其主要生物转化产物对脂多糖诱导的一氧化氮产生的抑制作用，以评价生物转化的生物学意义。
当归 Fr. Et Sav （Umbelliferae） 的根在传统医学中经常用作抗炎、镇咳、镇痛剂和祛痰剂，特别是用于治疗咳嗽、哮喘、支气管炎和上呼吸道感染。为了建立 Angelica decursiva 临床使用的科学依据并确定治疗炎症性肺病的新药物，对 Angelica decursiva 的根和分离成分进行了药理学评价。方法和结果：使用两个肺细胞、肺上皮细胞 （A549） 和肺泡巨噬细胞 （MH-S） 进行体外研究。检查每种细胞系的炎症标志物，如 IL-6 和一氧化氮 （NO）。对于体内研究，使用脂多糖 （LPS） 诱导的急性肺损伤小鼠模型，并通过测量支气管肺泡灌洗液 （BALF） 中的细胞数量和组织学观察来确定对肺部炎症的影响。当归根的水和 70% 乙醇提取物在以 400 mg/kg 的剂量口服给药后对 LPS 诱导的小鼠肺部炎症显示出相当大的抑制活性。分离出 Columbianadin、Umbelliferone、Umbelliferone 6-carboxylic acid、nodakenin 和 nodakenetin 等 5 种香豆素衍生物。在分离的化合物中，发现 Columbianadin 对 IL-1β 处理的 A549 细胞和 LPS 处理的 MH-S 细胞的炎症反应具有很强的抑制活性。发现 Columbianadin 通过下调诱导型 NO 合酶来抑制 NO 的产生。此外，Columbianadin 还被证明在以 20-60 mg/kg 的剂量口服给药后对 LPS 诱导的肺部炎症具有显着的抑制活性。结论：当归根被证明对治疗肺部炎症有效。Columbianadin 可以成为治疗炎症性肺病的潜在新药。
呋喃香豆素 Columbianadin 抑制大鼠垂体 GH3 细胞去极化诱导的 Ca2+ 摄取。
Columbianadin （CBN） 是一种来自 Angelica decursiva（伞形科）的天然香豆素，已知具有多种生物活性，包括抗炎和抗癌作用。方法和结果：在本研究中，在 HCT-116 人结肠癌细胞中研究了 CBN 介导的抗增殖作用机制。CBN 有效抑制了结肠癌细胞的生长。低浓度 （高达 25 μM） 的 CBN 诱导的细胞凋亡，高浓度 （50 μM） 的 CBN 诱导的坏死性凋亡。CBN 诱导细胞凋亡与 caspase-9 、 caspase-3 、 Bax 、 Bcl-2 、 Bim 和 Bid 的调节相关，诱导坏死性凋亡与 RIP-3 和 caspase-8 相关。此外，CBN 诱导 ROS 的积累和 SOD-1 、 SOD-2 、 过氧化氢酶和 GPx-1 等细胞内抗氧化酶的失衡。结论：这些发现表明，CBN 有可能成为天然产物衍生的抗癌剂开发中的候选者。
方法和结果：以 400 mg/kg 的剂量口服后，A. decursiva 根的水和 70% 乙醇提取物对 LPS 诱导的小鼠肺部炎症显示出相当大的抑制活性。分离出 Columbianadin、Umbelliferone、Umbelliferone 6-carboxylic acid、nodakenin 和 nodakenetin 等 5 种香豆素衍生物。在分离的化合物中，发现 Columbianadin 对 IL-1β 处理的 A549 细胞和 LPS 处理的 MH-S 细胞的炎症反应具有很强的抑制活性。研究发现 Columbianadin 通过下调诱导型 NO 合酶来抑制 NO 的产生 [3]。此外，Columbianadin 还被证明在以 20 – 60 mg/kg 的剂量口服给药后对 LPS 诱导的肺部炎症具有显着的抑制活性。结论：A. decursiva 的根被证明对治疗肺部炎症有效。Columbianadin 可以成为治疗炎症性肺病的潜在新药。
CAS 5058-13-9对应的化学物质是二氢欧山芹醇当归酸酯，以下是对该物质的详细介绍：
中文名称：二氢欧山芹醇当归酸酯
英文名称：Columbianadin
CAS号：5058-13-9
分子式：C19H20O5
分子量：328.36
外观：白色粉末或白色针状结晶
熔点：117.0121.0°C（有资料为119120°C）
沸点：482.3±45.0°C（Predicted）
密度：1.232±0.06g/cm3（Predicted）
溶解性：易溶于甲醇、乙酸乙酯、三氯甲烷、丙酮、乙醚，不溶于冷水，也能溶于沸水。在DMSO中的溶解度为33.33mg/mL（101.50mM，需超声）。
来源：主要来源于伞形科植物，如独活（Ligusticum seguieri）、蛇床子（Tordylium apulum）和重齿当归（Angelica biserrata）的干燥根。
药理性质：具有抗关节炎、镇痛、镇静的作用。还有研究表明，二氢欧山芹醇当归酸酯具有抗炎和抗癌作用，特别是对人结肠癌细胞有显著的生长抑制作用。
用途：主要用于含量测定、鉴定、药理实验等科学研究领域。也因其药理性质，在药物研发和治疗领域具有潜在的应用价值。
保存条件：建议在2~8°C下保存，置阴凉干燥处、避光保存。
注意事项：长时间暴露在空气中，其含量可能会有所降低。因此，在使用过程中应注意密封保存，并尽快使用完毕。
综上所述，CAS 5058-13-9即二氢欧山芹醇当归酸酯是一种具有多种生物活性的化学物质，在科学研究、药物研发和治疗领域具有广泛的应用前景。
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刘盼盼