以改善生物特性为目的的天然产物的合成转化和改性是当前感兴趣的领域。三萜类化合物白桦脂素和白桦酸在自然界中非常丰富,现在可以在市场上买到。方法和结果:在我们的研究中,我们从白桦脂蛋白和白桦酸开始,通过几个合成步骤获得了别桦树酮和白桦酸。A 环处的酮官能团用作合成一系列 1,2,4-三嗪融合三萜的起点。烷基化和 Liebeskind-Srogl 偶联用于进一步取代 1,2,4-三嗪,分子内异质 Diels-Alder 反应导致有趣的熔融噻吩并吡啶衍生物。测试了所有新化合物对小鼠白血病 L1210 、人宫颈癌 HeLa 和人淋巴母细胞 CEM 肿瘤细胞的细胞抑制活性。结论:结果表明,一些三萜类三嗪白桦酸衍生物在体外具有很好的细胞抑制活性,可作为新型抗癌药物开发的潜在线索。几种化合物在低微摩尔范围内也被赋予了抗 HCMV 活性。
方法和结果:在感染 I 型单纯疱疹病毒、流感 FPV/Rostock 和 ECHO 6 病毒的细胞培养物中研究白桦脂素、白桦脂酸和白桦酸的抗病毒特性。结论:所有研究的三萜对单纯疱疹病毒都有活性。桦脂醇,尤其是白桦脂酸也抑制了 ECHO 6 病毒的繁殖。
Sonogashira 反应可用于制备 Betulonic acid 的乙酰炔衍生物,其中三萜部分可用作卤代或乙炔组分。该反应打开了获得含有芳炔基 (C[三键] C-Ar(Het) 或乙炔基 (C[三键] CH) 部分的白桦酸的第一衍生物的机会。从基本面来看,这项工作说明了在末端烯烃存在下,末端乙炔选择性 Pd 催化交叉偶联的可能性。方法和结果:分别使用 CCl4 诱导的肝炎和角叉菜胶诱导的水肿模型研究选定的白桦酸乙酰衍生物的保肝和抗炎特性。
白桦脂酸 (1) 是一种在许多植物物种中发现的三萜类化合物,因其重要的药理学特性(如抗癌和抗 HIV 活性)而引起人们的关注。 密切相关的白桦酸 (2) 也具有类似的特性。为了获得可能对详细药理学研究有用的衍生物,将两种化合物与选定的微生物一起孵育。方法和结果:在这项工作中,两者都被从侧柏树皮中分离的真菌 Arthrobotrys、Chaetophoma 和 Dematium 以及从玉米叶中获得的炭疽菌单独代谢;这种真菌转化在科学文献中非常罕见。用 Arthrobotrys 进行生物转化将白桦酸 (2) 转化为 3-氧代-7β-羟基lup-20(29)-en-28-oic acid (3)、3-氧代-7β,15α-二羟基lup-20(29)-en-28-oic acid (4) 和 3-氧代-7β,30-二羟基lup-20(29)-en-28-oic acid (5);炭疽菌将白桦酸 (1) 转化为 3-氧代-15α-羟基lup-20(29)-en-28-oic (6) 酸,而白桦脂酸 (2) 转化为相同的产物和 3-氧代-7β,15α-二羟基lup-20(29)-en-28-oic acid (4);毛壳瘤将白桦酸 (2) 转化为 3-氧代-25-羟基lup-20(29)-en-28-oic acid (7),毛壳瘤和 Dematium 都将白桦酸 (1) 转化为白桦酸 (2)。结论:因此,这些真菌可用于羽扇形脂肪底物在 C-3 、 C-7 、 C-15 、 C-25 和 C-30 位置的温和选择性氧化。
CAS号为4481-62-3的化学物质,其相关信息可以归纳如下:
中文名称:路路通酸,也称为桦木酮酸、白桦脂酮酸、白桦脂酸。
英文名称:Betulonic acid。
分子式:C30H46O3。
分子量:454.34(或454.68、454.69,根据不同来源略有差异)。
外观:白色结晶粉末状。
熔点:244~246℃(或253℃)。
沸点:548.1±33.0°C(预测值)。
密度:1.061±0.06 g/cm3(预测值)。
比旋光度:+31.5°(甲醇中)。
闪点:299.4°C。
蒸汽压:1.83E-13mmHg at 25°C。
溶解度:微溶于氯仿和乙酸乙酯。
折射率:1.527。
酸度系数:4.62±0.70(预测值)。
化学性质:路路通酸是一种广泛分布于多种植物中的五环三萜类化合物。
生物活性:
抗肿瘤:路路通酸具有抗肿瘤活性,能诱导癌细胞凋亡,抑制肿瘤生长和对抗血管新生,且对于正常细胞与癌细胞间具有选择性的毒杀作用。
抗病毒:路路通酸在抗艾滋病毒方面有新的机制,还展现出抗病毒活性,例如对HSV-1等病毒的抑制作用。
抗炎:路路通酸具有显著的抗炎作用,能够降低毛细血管通透性,抑制炎性介质分泌,从而减轻炎症反应。
镇痛:路路通酸还具有一定的镇痛效果,能够缓解由炎症或其他原因引起的疼痛。
提取来源:路路通酸主要来源于金缕梅科植物枫香树(Liquidambar formosana Hance)的干燥成熟果序。
存储条件:应在惰性气体(氮气或氩气)下,于2~8°C避光保存。长时间暴露在空气中,其含量会有所降低。
路路通酸因其独特的生物活性,在医药和生物技术领域具有潜在的应用价值,特别是在癌症治疗和抗病毒药物开发方面。
综上所述,CAS号为4481-62-3的路路通酸是一种具有多种生物活性的五环三萜类化合物,在医药和生物技术领域具有广泛的应用前景。
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刘盼盼