Sinapine是一种来自十字花科物种种子的生物碱,显示出良好的生物活性,如抗氧化和放射防护活性。然而,Sinapine 对肿瘤的抑制作用以及分子机制迄今尚未完全了解。在这项研究中,我们确定了 Sinabin 的抗增殖作用。方法和结果:我们检查了 Sinapine 和多柔比星联合用药的抗肿瘤作用。MTT 测定和细胞凋亡的结果表明,Sinapine 以剂量依赖性方式增加了 Caco-2 细胞对阿霉素的敏感性,而在单独使用阿霉素处理的细胞中未观察到或效果较小。Sinapine 和阿霉素的组合具有协同作用,并增加了阿霉素对 Caco-2 细胞的细胞毒性。阿霉素积累试验显示,Sinapine 以剂量依赖性方式增加阿霉素的细胞内积累。免疫印迹和 QT-PCR 分析显示,Sinapine 通过泛素化抑制 P-糖蛋白 (P-gp) 表达。观察到 p-ERK1/2 和 P-gp 表达之间存在显著相关性。结论:这些结果表明,Sinapine 通过抑制 FGFR4-FRS2α-ERK1/2 信号通路在下调 P-gp 表达中发挥重要作用。据我们所知,这是第一项表明 Sinapine 可用作化疗耐药性的有效天然化合物的研究。
我们分析并比较了丝状真菌 Trametes sp 48424 和酵母 Saccharomyces cerevisiae 在液体和固态发酵中菜籽粕中 Sinapine 浓度的差异。方法和结果:在 Trametes sp 48424 的液体和固态发酵过程中,Sinapine 浓度显着降低。相比之下,酿酒酵母的液体和固态发酵过程仅略微降低了 Sinapine 浓度 (P ≤ 0.05)。固态发酵样品干燥后,酿酒酵母中菜籽粕中Sinapine的浓度显著降低。基于漆酶活性的测量,我们观察到漆酶在用 Trametes sp 48424 发酵过程中诱导了 Sinapine 浓度的降低。为消除微生物和发酵过程中产生的代谢产物的影响,将高水分菜籽粕和原菜籽粕分别在 90 °C 和 105 °C 下干燥。在干燥过程中,高水分菜籽粕中 Sinapine 的浓度迅速下降,我们获得了 Sinapine 浓度与水分损失之间的高相关系数。结论:我们的结果表明,干燥和酶,尤其是固态发酵过程中产生的漆酶,可能是影响菜籽粕中 Sinapine 浓度的主要因素。
Sinapine (O-sinapoylcholine) 是油菜 (Brassica napus) 种子中一组 sinapate 酯复合物中的主要酚类化合物。Sinapine 具有抗营养活性,可防止将种子蛋白用于食品和饲料。开发了一种策略,通过表达一种在发育油菜种子中水解 Sinapine 的酶来降低其在种子中的含量。方法和结果:在幼苗发育的早期阶段,Sinapine 酯酶 (BnSCE3) 水解 Sinapine,释放胆碱和 Sinapate。一部分胆碱进入磷脂代谢,芥子酸通过 1-O-芥子酰-β-葡萄糖进入芥子酰苹果酸。在种子特异性启动子的控制下产生表达 BnSCE3 的转基因油菜品系。分离并繁殖两个不同的单拷贝转基因插入系以生成纯合系,并对其进行综合表型分析。转基因种子的 Sinapine 水平低于野生型水平的 5%,而胆碱水平升高。转基因种子的重量、大小和含水量显著高于野生型种子。种子质量参数(如纤维和硫代葡萄糖苷水平)和农艺上重要的性状(如油和蛋白质含量)仅略有不同,除了转基因的半纤维素和纤维素含量比野生型种子高出约 30%。电子显微镜检查显示,一小部分转基因种子具有形态学改变,其特征是胚胎组织附近有大空腔。转基因幼苗比野生型幼苗大,幼苗表现出更长的下胚轴。对转基因种子代谢谱的检查表明,除了抑制 Sinapine 积累外,初级和次级代谢还存在其他显着差异。结论:将这些变化映射到代谢途径上揭示了转基因 BnSCE3 表达对种子代谢的全局影响。
已经表明,一些十字花科植物的抗辐射性与这些植物中的一些天然辐射防护物质有关。芥菜平对大麦、小麦和小鼠有辐射防护作用,是分布在十字花科植物中的此类物质之一。方法和结果:在本文中,在性连锁隐性致死 (SLRL) 测试系统中观察了 Sinapine 对黑腹果蝇的辐射防护作用。Sinapine 溶液可以喂给黑腹果蝇 (Oregon K)。40 Gy X 照射诱导的 SLRL 突变率为 8.96%。然而,如果在 40 Gy X 照射前喂食 10 mg/ml 对其生殖功能没有生理毒性或有害影响的 Sinapine,则 SLRL 突变率可降低到 0.40%,在俄勒冈 K 果蝇自发性 SLRL 突变率的范围内,即 0-0.4%。还讨论了使用 Sinapine 非常强的辐射防护作用进行抗癌作用的潜力。
CAS号为18696-26-9的化合物是芥子碱(Sinapine),以下是对其的详细介绍:
中文名称:芥子碱
英文名称:Sinapine
CAS号:18696-26-9
分子式:C16H24NO5+(也有资料给出C16H24NO5,二者可能因电离状态不同而有所差异)
分子量:310.3655(或310.37,取决于分子式的表示方式)
外观性状:白色或淡黄褐色固体,也有资料描述为黄色粉末。
熔点:171.0~173.5ºC(分解),也有资料给出熔点为178ºC,这可能与测定条件或样品纯度有关。
溶解性:可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。
来源:芥子碱是一种来自十字花科物种的生物碱,可以从油菜籽等植物中提取得到。
抗氧化剂:芥子碱具有抗氧化活性,能够清除自由基,保护细胞免受氧化损伤。
抗肿瘤:芥子碱能够抑制肿瘤细胞的增殖,具有潜在的抗肿瘤作用。研究表明,芥子碱通过抑制FGFR4-FRS2α-ERK1/2信号通路在下调P-糖蛋白表达中起重要作用,从而增加肿瘤细胞对化疗药物的敏感性。
放射防护:芥子碱还具有放射性保护作用,能够减轻放射线对机体的损伤。
储存条件:芥子碱应在低温、避光条件下保存,以确保其稳定性和活性。长时间暴露在空气中,其含量可能会有所降低。
运输注意事项:在运输芥子碱时,应确保包装容器完整、密封,避免泄漏、倒塌、坠落或损坏。同时,严禁与酸类、氧化剂、食品等混运,以防发生化学反应或污染。运输途中应防曝晒、雨淋和高温。
检测方法:芥子碱的常用检测方法包括高效液相色谱法(HPLC)、质谱(Mass)和核磁(NMR)等。这些方法能够准确、快速地测定芥子碱的含量和纯度。
应用领域:芥子碱在医药、保健品、食品等领域具有广泛的应用前景。其抗氧化、抗肿瘤和放射防护等活性使其成为这些领域中的潜在功能性成分。
综上所述,芥子碱是一种具有多种生物活性的化合物,其来源广泛、性质稳定且安全有效。在未来的研究和应用中,芥子碱有望为医药、保健品和食品等领域的发展提供新的思路和方法。
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刘盼盼