类黄酮因其可能的抗癌活性而引起了极大的兴趣。方法和结果:在这里,我们研究了从 Baccharis scandens 中分离的黄酮类化合物对人白血病细胞系的抗增殖活性,发现甲氧基黄酮类化合物 Gardenin B 是针对 HL-60 和 U-937 细胞的最具细胞毒性的化合物,IC50 值在 1.6 和 3.0 μM 之间,但对静止或增殖的人外周血单核细胞没有显著的细胞毒作用。这些对活力的影响伴随着细胞凋亡的浓度和时间依赖性外观,如 DNA 片段化、凋亡小体的形成和亚 G1 比率的增加所证明。与研究最充分的生物类黄酮槲皮素的比较研究表明,Gardenin B 是一种比槲皮素更具细胞毒性和更凋亡性的诱导剂。Gardenin B 诱导的细胞死亡与以下因素相关:(i) caspase-2、-3、-8 和 -9 活性的显著诱导;(ii) 裂解起始体 caspase(caspase-2、-8 和 -9)、执行型 caspase-3 和聚(ADP-核糖)聚合酶;(iii) 浓度依赖性活性氧生成。结论:总之,Gardenin B 诱导的细胞凋亡与细胞死亡的外源性和内源性凋亡途径的激活有关,并且通过独立于活性氧产生的机制发生。
方法和结果:在本研究中,我们挖掘了 Gardenia lucida (Dikamali) 的信息,并从其胶树脂中鉴定了 7 种多甲氧基黄酮。我们还研究了其抗增殖和抗氧化潜力。与抗坏血酸相比,黄微醇 (8) 被发现为有效的 DPPH 清除剂 (85.86±1.3%) 以及强大的铁坠落能力 (53.60±2.0 FSE) 和降低电位 (1.07±0.01)。Gardenin B (5) 强烈抑制一氧化氮的生化产生 (IC50 10.59±0.4μg/mL),其次是 5-去甲基拿皮素 (7) 和 Gardenin E (10,IC5011.01±0.7-34.53±2.7μg/mL)。甲醇提取物、氯仿馏分和安塞辛 (11)、Gardenin D (9) 和 Gardenin B (5) 对肺、乳腺、结肠、肝和白血病细胞系以及角质形成细胞表现出优异的抗增殖活性 (IC50 12.82±0.67-94.63±1.27μg/mL),而其他组分和分离化合物对细胞增殖有中等影响 (21.40±0.12-48.12±0.47%),对琥珀酸脱氢酶的相互作用最小和非特异性。除化合物 2、3、6、8 和 11 外,其他化合物对 DFMO 有显著的 ODC 抑制剂 (IC50 2.36±0.7-8.53±0.32μg/mL) (IC50 10.85±0.28μg/mL)。计算机分析还揭示了充满活力的结合能 (-4.30 至 -5.02kcal/mol) 和抑制常数 (704.18-210.26μM),其中 5、7、8、9 和 10 显示与受体的特异性相互作用,而其余部分是非特异性的。除丁醇组分和Gardenin E外,其他组分均以非特异性相互作用有效抑制组织蛋白酶D活性,结合能较好(-5.78至-7.24kcal/mol)和抑制常数(57.87-4.90μM)。结论:总之,可以解释为分离的多甲氧基黄酮 (Gardenin B, 5-Desmethylnobiletin, Gardenin E) 可以作为靶点特异性研究的铅头。甲醇提取物和氯仿馏分在所有测试活性中占主导地位,因此其中存在的多甲氧基黄酮的累积和复合干预揭示了其药理学特性和传统价值。
CAS 2798-20-1对应的是栀子黄素B(Gardenin B),以下是对该化合物的详细介绍:
英文名称:Gardenin B
CAS号:2798-20-1
分子式:C19H18O7
分子量:358.342(也有资料给出358.346,两者相差甚微,可能是由于计算精度或方法不同所致)
植物源:栀子
中文别名:栀子黄素B、5-羟基-4',6,7,8-四甲氧基黄酮、栀子苷B、去甲基桔皮素、栀子黄素
英文别名:5-DesMethyltangeretin、5-Hydroxy-4',6,7,8-tetramethoxyflavone、Demethyltangeretin、4',6,7,8-Tetramethoxy-5-hydroxyflavone等
密度:1.309g/cm3
熔点:180~181°C
沸点:582°C at 760 mmHg
折射率:1.593
闪光点:210.8°C
蒸汽压:0.0±1.7 mmHg at 25°C
PSA:87.36000
LogP:3.20000
溶解度:几乎不溶(0.057 g/L)(25°C),颜色为黄色粉末
酸度系数(pKa):6.83±0.40(Predicted)
用途:栀子黄素B主要用作工业原材料,也可用于科研领域,如含量测定、鉴定、药理实验等。它还可以作为中药对照品或其他试剂使用。
安全性:虽然栀子黄素B在科研和工业领域有广泛应用,但关于其安全性的具体信息可能因应用场景和条件而异。在使用时,应遵循相关的安全操作规程,并注意个人防护
综上所述,CAS 2798-20-1代表的栀子黄素B是一种具有广泛应用价值的化合物,其基本信息、物化性质、用途与安全性等方面均有一定的了解和掌握。
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刘盼盼