3-氨基吡嗪-2-羧酸 医药中间体

分子式：。

分子量：139.11。

化学名称：3 - 氨基吡嗪 - 2 - 羧酸，英文名为 3 - Amino - pyrazine - 2 - carboxylic acid。

CAS 号：5424-01-1。

外观与性状：通常为白色或类白色结晶性粉末。

熔点：250 - 254℃（分解），具有较高的热稳定性，但在达到熔点后会发生分解反应。

溶解性：在水中的溶解度较小，微溶于冷水，在热水中的溶解度相对较大；能溶于酸和碱溶液，形成相应的盐而增加溶解度。例如，在稀盐酸中可形成盐酸盐，从而更好地溶解。

酸碱性：分子中含有羧基和氨基，具有一定的酸碱两性性质。羧基可提供酸性，氨基可提供碱性，在不同的酸碱环境中能表现出不同的离子化状态。

氨基反应：氨基具有较高的反应活性，可参与多种反应。例如，可与酰氯、酸酐等发生酰化反应，生成酰胺类化合物；能与醛、酮进行缩合反应，形成席夫碱（Schiff base）结构。

羧基反应：羧基可以和醇发生酯化反应，生成酯类化合物；也能与胺反应生成酰胺，在适当的条件下还可以发生脱羧反应。

反应活性：

环上反应：由于吡嗪环的存在，该化合物可以在环上的其他位置发生亲电取代或亲核取代反应，例如在适当的条件下可以进行卤化、硝化等反应，但反应条件和选择性可能会受到氨基和羧基的影响。

从含有羧基或氨基的吡嗪衍生物出发，例如从吡嗪 - 2 - 羧酸出发，通过氨基化反应来引入氨基；或者从 3 - 氨基吡嗪出发，通过羧基化反应引入羧基，经过多步反应和提纯步骤来制备目标化合物。

可以先将吡嗪进行卤化反应，在特定位置引入卤素原子，然后通过一系列的反应步骤，包括与含有氨基和羧基的化合物进行反应，经过氧化、还原等操作，最终得到 3 - 氨基吡嗪 - 2 - 羧酸。

以吡嗪为原料的合成路线：

通过其他吡嗪衍生物合成：

是有机合成中的关键砌块，用于构建复杂的有机化合物。可以和其他杂环化合物或含有活性官能团的化合物进行反应，合成多环化合物或具有特殊结构的有机分子，在材料科学、精细化工等领域有潜在的应用价值。

可用于开发新型农药。其含有的吡嗪环结构和氨基、羧基等活性基团能够与害虫体内的酶或受体相互作用，设计合成具有杀虫、杀菌等活性的农药，对农业害虫和病原菌进行有效防治。

作为重要的医药中间体，用于合成多种具有生物活性的药物。例如，可用于合成抗结核药物，其结构中的氨基和羧基等官能团可以与结核杆菌的靶点结合，发挥抗菌作用；也可以用于合成一些具有抗肿瘤活性的药物，通过对其结构进行修饰和改造，使其能够干扰肿瘤细胞的代谢或增殖过程。